Etilenglicol

Etilenglicol
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Xeneral
Estructura química
Fórmula química	C₂H₆O₂
SMILES canónicu	modelu 2D
MolView	modelu 3D
Propiedaes físiques
Masa	62,037 unidá de masa atómica
Densidá absoluta	1,11±0,01 gramu por centímetru cúbicu
Puntu de fusión	9±1 Grau Fahrenheit, −13 grau Celsius
Puntu d'ebullición	388±1 Grau Fahrenheit, 197 grau Celsius, 197,34 grau Celsius
Índiz de refraición	1,3811
Velocidá del soníu	1658±1 metru por segundu
Enerxía d'ionización	10,16 electrón-voltiu
Capacidá calorífica	2400 julio por kilogramo kelvin
Propiedaes termoquímiques
Peligrosidá
Puntu d'inflamabilidá	232±1 Grau Fahrenheit
Llímite inferior d'esplosividá	3,2±0,1 porcentaxe en volume
Llímite superior d'esplosividá	15,3±0,1 porcentaxe en volume
Identificadores
	7900 milipascal

El etilenglicol (sinónimos: etanodiol, glicol d'etilenu, glicol) ye un compuestu químicu que pertenez al grupu de los dioles. Ye un líquidu tresparente, incoloru, llixeramente trupu como'l almíbar y leve sabor duce. Por estes carauterístiques organolépticas suélense utilizar distintos colorantes pa reconocelo y asina menguar les intoxicaciones por accidente. A temperatura ambiente ye pocu volátil, pero puede esistir nel aire en forma de vapor. Fabricar a partir de la hidratación del óxidu d'etilenu (epóxido canceríxenu).

Utilízase como anticonxelante nos circuitos de refrigeración de motores de combustión interna, como difusor del calor, entemecíu con agua pa los procedimientos de destemple y antihielo de los aviones comerciales, pa fabricar compuestos de poliéster, y como disolvente na industria de la pintura y el plásticu. El etilenglicol ye tamién un ingrediente en líquidos pa revelar fotografíes, fluyíos pa frenos hidráulicos y en tinturas usaes n'almadines pa estampar, bolígrafos, y talleres d'imprenta.

Historia y escurrimientu natural

Según la mayoría de les fontes, el químicu francés Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) preparó'l primera etilenglicol en 1856.^[1] Primero trató'l "yoduro d'etilenu" (C₂H₄I₂) con acetato de plata y depués hidrolizó el "diacetato d'etilenu" resultante con hidróxidu de potasiu. Wurtz nomó'l so nuevu compuestu como "glicol" porque compartía cualidaes tantu col alcohol etílico (con un grupu hidroxilo) como cola glicerina (con tres grupos hidroxilo).^[2] En 1859 Wurtz preparó etilenglicol al traviés de la hidratación del óxidu d'etilenu. Nun paez haber fabricación comercial nin aplicación del etilenglicol antes de la Primer Guerra Mundial, cuando se sintetizó a partir de dicloruro d'etilenu n'Alemaña y utilizóse como un sustitutu del glicerol na industria d'esplosivos.

Nos Estaos Xuníos, la producción semi-comercial del etilenglicol via clorohidrina d'etilenu empezó en 1917. La primer planta de glicol comercial a gran escala foi alzada en 1925 en South Charleston, Virxinia Occidental, por Carbide y Carbon Chemicals Co. (agora Union Carbide Corp.). En 1929, el etilenglicol taba siendo utilizáu por cuasi tolos fabricantes de dinamita. En 1937, Carbide punxo en marcha la primer planta basada nel procesu de Lefort pa la oxidación en fase de vapor del etilenu hasta consiguir óxidu d'etilenu. Carbide caltuvo'l monopoliu del procesu d'oxidación direuta hasta 1953, cuando'l procesu de diseñu científicu foi comercializáu y ufiertáu pa llicencies.

Glicol

El glicol (HO-CH₂CH₂-OH) denominar sistemáticamente 1,2-etanodiol. Trátase del diol más senciellu, nome que tamién s'emplega pa cualesquier poliol. El so nome deriva del griegu glicos (duce) y refierse al sabor duce d'esta sustancia. Por esta propiedá foi utilizáu n'aiciones fraudulentas intentando amontar la dulzura del vinu ensin que l'aditivu fuera reconocíu polos analises que buscaben azucres añadíos. Sicasí ye tóxicu y produz disfunción renal.

El glicol ye una sustancia llixeramente mafosa, incolora y inodora con un eleváu puntu de ebullición y un puntu de fusión d'aproximao -12 °C (261 K). Entemecer con agua en cualquier proporción.

Na industria del poliuretano flexible estos productos tienen una denominación xeneral y son llamaos poliol.

El glicol utilízase como aditivu anticonxelante pa l'agua nos radiadores de motores de combustión interna, ye'l principal compuestu del líquidu de frenos de vehículos y tamién ye usáu en procesos químicos como la síntesis de los poliuretanos, de dalgunos poliésteres, como productu de partida na síntesis del dioxano, la síntesis del glicolmonometileter o del glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Producción

El etilenglicol producir a partir d'etilenu, por aciu el compuestu entemediu óxidu d'etilenu. L'óxidu d'etilenu reacciona con agua produciendo etilenglicol según la siguiente ecuación química

C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH

Esta reaición pue ser catalizada por aciu acedu o bases, o puede asoceder nun pH neutru a temperatures elevaes. La mayor producción de etilenglicol consiguir con un pH acedu o neutru en presencia d'abondosa agua. So estes condiciones, puede llograse una productividá del 90%. Los principales subproductos llograos son dietilenglicol, trietilenglicol, y tetraetilenglicol..

Toxicidá

La ingestión de cantidaes bien altes de etilenglicol puede causar la muerte, en cuantes que cantidaes minimas pueden producir estomagada, convulsiones, dificultá pa falar, desorientación, y problemes nel corazón y el reñón. Los animales femes que sufrieron esta intoxicación por grandes cantidaes de etilenglicol tuvieron críes con defectos de nacencia, ente que los animales machos esperimentaron un amenorgamientu nel númberu d'espermatozoides. Sicasí, estos efeutos reparar a niveles bien altos y nun s'espera qu'asocedan en persones espuestes a niveles menores en sitios de residuos peligroses.

El etilenglicol afecta a la química del organismu aumentando la cantidá d'ácidu, lo que produz problemes metabólicos. La intoxicación preséntase como depresión del sistema nerviosu central ya irritación nel sitiu d'absorción primeramente, siguíu d'acidosis metabólica y hipocalcemia.

Puede causar sordera, ceguera y puede dexar grandes remortines cerebrales, y a grandes dosis producir la muerte.

Ye un disolvente orgánicu con actividá nefrotóxica como se mentó enantes. Puede causar necrosis tubular aguda que si non se trata a tiempu, puede desencadenar una insuficiencia renal crónica y darréu la muerte.

Toxicocinética

Absorción: absuérbese conducentemente al traviés del tracto dixestivu. La so absorción respiratoria vese enzancada pola so aición irritante a esi nivel y la so absorción dérmica ye escasa.

Biotransformación: el etilenglicol ye aferruñáu poles mesmes enzimes que tresformen l'etanol y metanol (ADH (alcohol deshidrogenasa), MAOS(monu amino oxidasas) y catalasas), formándose acedu glicólico (acidosis metabólica) y acedu oxálico (metabolito final). L'ácidu oxálico tien gran afinidá pol calciu produciendo a nivel periféricu una acumuladura perivascular de oxalato de calciu monohidratado, que tien forma d'aguya, produciendo dañu nestos órganos.

Clínicamente puede manifestase por un amenorgamientu del nivel de consciencia (letargia), un estáu comatosu (por cuenta de la depresión del sistema nerviosu central) y insuficiencia renal aguda; atópase acomuñáu a un desorde acedu-base (específicamente por ácidu glicólico) causando acidosis metabólica del tipu anión gap (fienda aniónica), y osmolar elevaos, pero si nun se trabaya de forma rápida la cantidá osmolar d'intoxicación de etilenglicol va ser enforma menor, una y bones el etilenglicol al ser metabolizado dexa menor cantidá disponible en niveles séricos, menguando esta midida y dexando duldar nel casu de pacientes que puedan sufrir esti tipu d'intoxicación. Hai un amenorgamientu de la leucocitosis y apaición de cristales de oxalato de calciu monohidratado. Nun s'alteria la concentración plasmática de sodiu. Como fenómenu compensador al estáu de acidosis metabólica desencadénase un cuadru de hiperventilación con escursiones respiratories fondes (respiración de Kuss-Maul) menguando la presión parcial de CO₂ arterial y llevando a 99% d'unión d'osíxenu n'hemoglobina.

Fueya de datos de seguridá de material

El manexu d'esta sustancia implica reparar los procuros de seguridá. Encamiéntase encarecidamente que se solicite la fueya de seguridá de material (MSDS) d'una fonte d'enfotu tal como SIRI, y síganse les instrucciones. La fueya ta disponible n'inglés MSDS pal etilenglicol en Mallinckrodt Baker.

Estructura y propiedaes

Estructura y propiedaes
Índiz de refraición, n_D	1,4318 a 20 °C
Númberu de Abbe	?
Constante dieléctrica, ε_r	37,4 ε₀ a 25 °C
Susceptibilidá magnética	?
Tensión superficial	47,7 dyn/cm a 20 °C
Mafa^[3]	17,33 mPa·s a 25 °C

Propiedaes termodinámiques

Comportamientu d'estáu
Puntu triple	256 K (−17 °C), ? Pa
Puntu críticu	720 K (447 °C) 8,2 MPa
Camudo de entalpía estándar de fusión, Δ_fusH^o	9,9 kJ/mol
Camudo d'entropía estándar de fusión, Δ_fusS^o	38,2 J/(mol·K)
Cambéu de entalpía estándar de vaporización, Δ_vapH^o	65,6 kJ/mol
Cambéu d'entropía estándar de vaporización, Δ_vapS^o	? J/(mol·K)
Propiedaes n'estáu sólidu
Camudo de entalpía estándar de formación, Δ_fH^o_solid	? kJ/mol
Entropía molar estándar, S^o_sólida	? J/(mol K)
Capacidá calórica, c_p	? J/(mol K)
Propiedaes n'estáu líquidu
Camudo de entalpía estándar de formación, Δ_fH^o_liquid	−460 kJ/mol
Entropía molar estándar, S^o_liquid	166,9 J/(mol·K)
Capacidá calórica, c_p	149,5 J/(mol·K)
Propiedaes n'estáu gaseosu
Camudo de entalpía estándar de formación, Δ_fH^o_gas	−394,4 kJ/mol
Entropía molar estándar, S^o_gas	311,8 J/(mol·K)
Capacidá calórica, c_p	78 J/(mol·K) a 25 °C

Presión de vapor del líquidu

P en mm Hg		1	10	40	100	400	760
T en °C		53,0	92,1	120,0	141,8	178,5	197,3

Tabla de datos llograda del CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44ª ed.

Puntu de conxelación de disoluciones aguacientes

% etilenglicol por volume \| 5 \|\| 10 \|\| 15 \|\| 20 \|\| 25 \|\| 30 \|\| 35 \|\| 40 \|\| 45 \|\| 50
Pto. de conxelación °C		–1,1	–2,2	–3,9	–6,7	–8,9	–12,8	–16,1	–20,6	–26,7	–33,3
Pesu específicu d^15.6°		1,004	1,006	1,012	1,017	1,020	1,024	1,028	1,032	1,037	1,040

Tabla llograda del Lange's Handbook of Chemistry, 10ª ed. El pesu específicu referir a l'agua a 15,6 °C.

Ver tamién «Typical Freezing and Boiling Points of Aqueous Solutions of DOWTHERM SR-1 and DOWTHERM-SR4000». Dow Chemical. Consultáu'l 13 de xunu de 2007.

Datos de destilación

BP Temp. °C	% agua por mol
Equilibriu vapor-líquidu pal etilenglicol/agua^[4] P = 760 mmHg
BP Temp. °C	líquidu	vapor
110,00	79,8	99,3
116,40	61,3	98,5
124,30	55,9	97,7
124,50	55,3	97,6
126,00	48,2	97,1
128,10	42,6	96,3
129,50	41,1	96,2
130,50	38,8	95,5
131,20	36,5	95,2
135,20	28,9	92,6
136,00	28,3	92,4
138,00	24,1	90,9
142,50	21,6	88,7
149,00	17,8	85,2
158,10	12,9	77,6
167,40	10,2	70,6
178,60	6,5	56,3
184,20	3,4	37,9

BP Temp. °C	% por mol etanol
Equilibriu vapor-líquidu pal etilenglicol/etanol^[4] P = 760 mmHg
BP Temp. °C	líquidu	vapor
66,70	93,0	99,9
73,20	82,1	99,8
79,60	66,4	99,7
84,70	53,0	99,3
90,20	45,7	99,0
93,80	40,6	98,5
101,40	36,3	97,9
102,70	35,6	97,5
104,90	32,2	96,7
105,10	22,7	94,6
109,90	21,2	93,3
113,00	19,5	92,3
121,50	13,7	86,4
149,60	10,3	74,6
157,50	4,6	51,5
166,30	3,6	42,0
175,20	2,5	30,4
183,50	1,4	18,1
189,10	0,5	6,8

Datos espectrales

UV-Vis
λ_max	? nm
Coeficiente d'estinción, ε	?
DIR
? cm⁻¹
NMR
Protón NMR
Carbon-13 NMR
Otros datos NMR
MS
Mases de fragmentos principales

Referencies esternes

Institutu Nacional de Seguridá ya Hixene nel Trabayu d'España: Ficha internacional de seguridá química del etilenglicol.
ATSDR n'Español - ToxFAQs™: Etilenglicol: Departamentu de Salú y Servicios Humanos d'EE.XX. (dominiu públicu)
Etilenglicol

Referencies

↑ Adolphe Wurtz (1856). «Sur le glycol ou alcool diatomique [On glycol or dibasic alcohol]». Comptes rendus 43: páxs. 199–204. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3000k/f203.image.
↑ Wurtz (1856), page 200: "… je propose de -y nommer glycol, parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, ente lesquels il se trouve placé." ( … I propose to call it glycol because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is placed.)
↑ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674
↑ ^4,0 ^4,1 «Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data». Chemical Engineering Research Information Center. Consultáu'l 8 de xunu de 2007.

Wikcionariu tien definiciones y otra información tocante a etilenglicol.

[1] Adolphe Wurtz (1856). «Sur le glycol ou alcool diatomique [On glycol or dibasic alcohol]». Comptes rendus 43: páxs. 199–204. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3000k/f203.image.

[2] Wurtz (1856), page 200: "… je propose de -y nommer glycol, parce qu'il se rapproche à la fois, par ses propriétés, de l'alcool proprement dit et de la glycérin, ente lesquels il se trouve placé." ( … I propose to call it glycol because, by its properties, it is simultaneously close to [ethyl] alcohol properly called and glycerin, between which it is placed.)

[lange1669-3] Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. 1669-1674

[cheric_b-4] 4,0 ^4,1 «Binary Vapor-Liquid Equilibrium Data». Chemical Engineering Research Information Center. Consultáu'l 8 de xunu de 2007.

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