Cytidin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Cytidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H13N3O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 243,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (50 g·l−1)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Cytidin ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxycytidin.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Cytidin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Guanosin ein Basenpaar.
Strukturformel eines G-C-Basenpaars
Cytidin ist eine Zwischenstufe des Pyrimidin-Stoffwechsels, aus der durch Cytidindeaminase (EC 3.5.4.5) katalysierter Desaminierung Uridin, durch Uridin-Cytidin-Kinase (EC 2.7.1.48) katalysierter Phosphorylierung Cytidin-5′-monophosphat (CMP) gebildet wird. Letzteres wird weiter über Cytidin-5′-diphosphat (CDP) zu Cytidin-5′-triphosphat (CTP) phosphoryliert. CDP bzw. CTP dienen u. a. als Bausteine in der Ribonukleinsäure (RNA)-Synthese bzw. als aktivierende Gruppe bei der Synthese von Lipiden wie Lecithin, Kephalin und Cardiolipin.[3]
Der Abbau zu Cytosin erfolgt durch die katalytische Aktivität der Pyrimidinnucleosidase (EC 3.2.2.8).
Verwandte Verbindungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Isomere
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| Cytidin, C | Isocytidin, iC |
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| Pseudocytidin, ψC | Pseudoisocytidin, psiC |
Methylierte Derivate
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| 3-Methylcytidin, m3C | 5-Methylcytidin, m5C | 2′-O-Methylcytidin, Cm | N4-Methylcytidin, m4C | N4,N4-Dimethylcytidin, m42C |
Weitere
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| 5-Azacytidin, 5-azaC | N4-Hydroxycytidin |
Weblinks
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- Eintrag zu Cytidine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 12. Oktober 2013.
- Modification Summary von Cytidine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu CYTIDINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Cytidine, BioReagent, suitable for cell culture, powder, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Gerhard Michal (Hrsg.): Biochemical Pathways - Biochemie Atlas, Spektrum, Akad. Verl., Heidelberg 1999, ISBN 3-86025-239-9.