Klorometano

Vidu ankaŭ: Kloroetano, Propila klorido, Propanoila klorido, kaj Butila klorido

Kloro-metano

Plata kemia strukturo de la Kloro-metano

Tridimensia kemia strukturo de la Kloro-metano

Alternativa(j) nomo(j)

Metila klorido
Klorido de metilo

CH₃Cl

Merck Index

15,6112

Fizikaj proprecoj

Aspekto

senkolora gaso kun milda dolĉeca odoro^[1]

50,485 g·mol⁻¹

1,74g cm⁻³

−97,4 °C

−23,8 °C

−20 °C

Memsparka temperaturo

631 °C

Acideco (pKa)

45

Solvebleco

Akvo:reakcias

Mortiga dozo (LD50)

1800 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Riskoj

R10 R40 R48/20

Sekureco

S9 S16 S33

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

Xn
Noca por la sano

F+
Tre
brulema

GHS Damaĝo Piktogramo

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H220, H280, H332, H351, H361, H373

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P202, P210, P260, P261, P271, P281, P304+312, P304+340, P308+313, P312, P314, P377, P381, P403, P405, P410+403, P501^[2]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Kloro-metano aŭ CH₃Cl estas organika kemia komponaĵo el la halogena familio ankaŭ konata kiel halogenalkanoj. Ĝi estas ekstreme bruligebla gaso kun milda dolĉeca odoro. Pro zorgoj rilate al ĝia tokseco, ĝi preskaŭ ne estas komercebla al ordinaraj konsumantoj. Klorometano estis unue sintezita en la jaro 1835 de la francaj kemiistoj Jean-Baptiste Dumas (1800-1884) kaj Eugène-Melchior Péligot (1811-1890) bolantaj miksaĵon da metanolo, sulfata acido kaj natria klorido. Ĉi-metodo estas simila al tiu uzata en la hodiaŭaj tagoj.

La ĉefa uzo de klorometano estas en la produktado de silikonoj^[3] per la Müller-Rochow metodo. En neorganika kemio ĝi uzatas kiel metiligagento donante eterojn de fenoloj, alkoholojn k celulozojn (metila celulozo) kaj kiel glaciigagento. Iam ĝi estis uzata en la produktado de plumba kvarmetilo. Aliaj uzoj estas en reakcioj de Friedel-Crafts por doni alkilbenzenojn, en la produktado de kvaternaraj amonio-saloj kaj metil-merkaptanoj. Klorido de metilo ankaŭ uzatas en la produktado de farmaciaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado de klorometano per agado de klorida acido sur metanolo:^[4]

${\mathsf {\,H_{3}C-OH+\,HCl\,{\underset {}{\xrightarrow[{aktiva\,aluminio}]{280^{o}C-350^{o}C}}}\,CH_{3}Cl+H_{2}O}}$

Sintezo 2

Kvankam ĝi ne estas praktika maniero produkti klorometanon en laboratorio, la sekva ekvacio inter metano kaj kloro estas teorie ebla:^[5]^[6] Tamen, tiu reakcio estas nur interesa en la produktado de kloroformo pro tio ke la klorometano produktita reakcias kun la eksceso de kloro por formi dukloro-metanon, kiu, cetere reakcias kun pli da kloro por finfine produkti la kloroformon.

${\mathsf {\,CH_{4}+Cl_{2}\,{\underset {}{\xrightarrow[{ultra\,viola\,lumo}]{440^{o}C}}}\,\,CH_{3}Cl+HCl}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Kiel metiligagento, klorido de metilo povas reakcii kun acidoj por doni esterojn:

+ ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{-HCl}]{}}}\,}}$

Reakcio 2

Iu materialo necesa por fari silikonojn estas dukloro-dumetil-silano (aŭ [CH₃]₂SiCl₂). Ĝi estas farita per traktado de silicia pulvoro ĉirkaŭ 300 °C en ĉeesto de kupro-enhava katalizilo:^[7]

2 + Si ${\mathsf {\,{\underset {}{\xrightarrow[{}]{}}}\,}}$

Reakcio 3

Tolueno estas tiel malmultekosta industrie produktata ke ĝi ne estas preparata en laboratorioj. Principe ĝi povas esti preparata per pluraj metodoj, ekzemple, kvankam ĝi ne estas didaktike interesa, benzeno reakcias kun klorido de metilo en ĉeesto de acido de Lewis tia kia aluminia klorido por doni toluenon:

+ ${\mathsf {\,\,{\underset {}{\xrightarrow[{AlCl_{3}}]{}}}\,\,}}$ +