Zingibereno

Zingibereno
Nombre IUPAC
	2-Methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)cyclohexa-1,3-diene
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H24
Identificadores
Número CAS	495-60-3
ChEBI	10115
ChEMBL	479020
ChemSpider	83751
PubChem	92776
UNII	8XOC63EI5F
KEGG	C09750
	SMILES C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5,7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1; Key: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	204,187800768 g/mol
Punto de ebullición	407 K (134 °C)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

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Zingibereno es un monocíclico sesquiterpeno que es el componente predominante del aceite de jengibre (Zingiber officinale),^[1]^[3] de la que recibe su nombre. Puede constituir hasta un 30% de los aceites esenciales en los rizomas de jengibre. Este es el compuesto que da el jengibre su distintivo aroma.

Biosíntesis

Zingibereno se forma en la ruta de isoprenoides del pirofosfato de farnesilo (FPP). FPP sufre un reordenamiento para dar difosfato nerolidyl. Después de la eliminación de pirofosfato, el anillo se cierra dejando un carbocatión en el carbono terciario unido al anillo. A cambio de 1,3-hidruro entonces se lleva a cabo para dar un carbocatión alílico más estable. El paso final en la formación de zingibereno es la eliminación del protón alílico cíclico y la consiguiente formación de un doble enlace. Zingibereno sintasa es la enzima responsable de catalizar la reacción de formación de zingibereno, así como otros mono y sesquiterpenos.^[4]

Referencias

↑ ^a ^b Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). «Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297-300.
↑ Número CAS
↑ Sultan, Misbah; Bhatti, Haq Nawaz; Iqbal, Zafar (2005). «Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)». Pakistan Journal of Biological Sciences 8 (11): 1576-1578. doi:10.3923/pjbs.2005.1576.1578.
↑ K. Rani (1999). «Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")». Fitoterapia 70 (6): 568-574. doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Zingiberene» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q4117486

[herout-1] Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). «Terpenes. XLI. Sesquiterpenes of ginger oil». Collection of Czechoslovak Chemical Communications 18: 297-300.

[2] Número CAS

[3] Sultan, Misbah; Bhatti, Haq Nawaz; Iqbal, Zafar (2005). «Chemical analysis of essential oil of ginger (Zingiber officinale)». Pakistan Journal of Biological Sciences 8 (11): 1576-1578. doi:10.3923/pjbs.2005.1576.1578.

[4] K. Rani (1999). «Cyclisation of farnesyl pyrophosphate into sesquiterpenoids in ginger rhizomes ("Zingiber officinale")». Fitoterapia 70 (6): 568-574. doi:10.1016/S0367-326X(99)00090-8.

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