Unifiram

Unifiram
Nombre (IUPAC) sistemático
	(8aR)-2-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-6(2H)-one
Identificadores
Número CAS	272786-64-8
Código ATC	No adjudicado
PubChem	9861054
ChEMBL	140717
Datos químicos
Fórmula	C13H15N2FO3S
Peso mol.	298.333 g/mol
	SMILES C2CN1C(=O)CCC1CN2S(=O)(=O)c(cc3)ccc3F
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Unifiram (DM-232) es un fármaco ampakina que actúa como un modulador alostérico positivo del receptor AMPA,^[1] que ha mostrado tener efectos nootrópicos en animales.^[2]^[3] Una serie de compuestos relacionados son conocidos, siendo uno de ellos el sunifiram (DM-235).^[4]^[5]^[6] Este fármaco tiene dos enantiómeros, con (R)-(+)-unifiram actuando como isómero más activo.^[7]

Referencias

↑ Galeotti, N.; Ghelardini, C.; Pittaluga, A.; Pugliese, A.; Bartolini, A.; Manetti, D.; Romanelli, M.; Gualtieri, F. (2003). «AMPA-receptor activation is involved in the antiamnesic effect of DM 232 (unifiram) and DM 235 (sunifiram)». Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology (en inglés) 368 (6): 538-545. PMID 14600801. doi:10.1007/s00210-003-0812-6.
↑ Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Gualtieri, F.; Romanelli, M.; Bucherelli, C.; Baldi, E.; Bartolini, A. (2002). «DM235 (sunifiram): a novel nootropic with potential as a cognitive enhancer». Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology (en inglés) 365 (6): 419-426. PMID 12070754. doi:10.1007/s00210-002-0577-3.
↑ Galeotti, N.; Ghelardini, C. (2006). «Pharmacological characterization of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram), new potent cognition enhancers». CNS Drug Reviews (en inglés) 12 (1): 39-52. PMID 16834757. doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00039.x.
↑ Scapecchi, S.; Martini, E.; Manetti, D.; Ghelardini, C.; Martelli, C.; Dei, S.; Galeotti, N.; Guandalini, L. et al (2004). «Structure-activity relationship studies on unifiram (DM232) and sunifiram (DM235), two novel and potent cognition enhancing drugs». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 12 (1): 71-85. PMID 14697772. doi:10.1016/j.bmc.2003.10.025.
↑ Martini, E.; Ghelardini, C.; Dei, S.; Guandalini, L.; Manetti, D.; Melchiorre, M.; Norcini, M.; Scapecchi, S. et al (2008). «Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new piperidine and piperazine derivatives as cognition-enhancers".». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 16 (3): 1431-1443. PMID 17981042. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.050.
↑ Martini, E.; Norcini, M.; Ghelardini, C.; Manetti, D.; Dei, S.; Guandalini, L.; Melchiorre, M.; Pagella, S. et al (2008). «Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new analogues of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram) as cognition modulators». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 16 (23): 10034-10042. PMID 18954993. doi:10.1016/j.bmc.2008.10.017.
↑ Martini, E.; Ghelardini; Bertucci; Dei; Gualtieri; Guandalini; Manetti; Scapecchi et al (2005). «Enantioselective synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the enantiomers of unifiram (DM232), a potent cognition-enhancing agent». Medicinal chemistry 1 (5): 473-480. PMID 16787332. doi:10.2174/1573406054864142.

Enlaces externos

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Datos: Q6590512
Multimedia: Unifiram / Q6590512

[1] Galeotti, N.; Ghelardini, C.; Pittaluga, A.; Pugliese, A.; Bartolini, A.; Manetti, D.; Romanelli, M.; Gualtieri, F. (2003). «AMPA-receptor activation is involved in the antiamnesic effect of DM 232 (unifiram) and DM 235 (sunifiram)». Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology (en inglés) 368 (6): 538-545. PMID 14600801. doi:10.1007/s00210-003-0812-6.

[2] Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Gualtieri, F.; Romanelli, M.; Bucherelli, C.; Baldi, E.; Bartolini, A. (2002). «DM235 (sunifiram): a novel nootropic with potential as a cognitive enhancer». Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology (en inglés) 365 (6): 419-426. PMID 12070754. doi:10.1007/s00210-002-0577-3.

[3] Galeotti, N.; Ghelardini, C. (2006). «Pharmacological characterization of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram), new potent cognition enhancers». CNS Drug Reviews (en inglés) 12 (1): 39-52. PMID 16834757. doi:10.1111/j.1527-3458.2006.00039.x.

[4] Scapecchi, S.; Martini, E.; Manetti, D.; Ghelardini, C.; Martelli, C.; Dei, S.; Galeotti, N.; Guandalini, L. et al (2004). «Structure-activity relationship studies on unifiram (DM232) and sunifiram (DM235), two novel and potent cognition enhancing drugs». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 12 (1): 71-85. PMID 14697772. doi:10.1016/j.bmc.2003.10.025.

[5] Martini, E.; Ghelardini, C.; Dei, S.; Guandalini, L.; Manetti, D.; Melchiorre, M.; Norcini, M.; Scapecchi, S. et al (2008). «Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new piperidine and piperazine derivatives as cognition-enhancers".». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 16 (3): 1431-1443. PMID 17981042. doi:10.1016/j.bmc.2007.10.050.

[6] Martini, E.; Norcini, M.; Ghelardini, C.; Manetti, D.; Dei, S.; Guandalini, L.; Melchiorre, M.; Pagella, S. et al (2008). «Design, synthesis and preliminary pharmacological evaluation of new analogues of DM232 (unifiram) and DM235 (sunifiram) as cognition modulators». Bioorganic & Medicinal Chemistry (en inglés) 16 (23): 10034-10042. PMID 18954993. doi:10.1016/j.bmc.2008.10.017.

[7] Martini, E.; Ghelardini; Bertucci; Dei; Gualtieri; Guandalini; Manetti; Scapecchi et al (2005). «Enantioselective synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the enantiomers of unifiram (DM232), a potent cognition-enhancing agent». Medicinal chemistry 1 (5): 473-480. PMID 16787332. doi:10.2174/1573406054864142.

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