Isozianato

Isozianatoa da R−N=C=O formulako konposatua non R alkilo edo arilo taldea izan daitezkeen edo isozianato talde funtzionala (−N=C=O ) duen konposatua. Bi isozianato talde dituen konposatu organikoari diisozianato deritzo^[1].

Isozianatoak ez dira nahastu behar zianato-esterrekin ezta isozianuroekin ere. Zianatoaren talde funtzionala −O−C≡N da. Isozianuroek, bestalde, −N≡C talde funtzionala dute.

Produkzioa

Isozianatoak aminak fosgenoz erreazkionaraziz lortzen dira

RNH₂ + COCl₂ → RNCO + 2 HCl

Fosgenoa oso toxikoa denez isozianatoen produzioa kontu handiz egin behar da^[2].

Erreakzioak

Isozianatoak elektroizaleak dira eta, ondorioz, nukleozale askorekin erreakzionatzen dute hala nola, alkoholak, aminak eta ura^[3].

Isozianatoa alkohol batez tratatzen denean uretano loturak eratzen ditu.

ROH + R'NCO → ROC(O)N(H)R' (R eta R' alkilo edo arilo taldeak dira)

Diisozianato bat diol edo poliol batez tratatzen bada polimeroak eratzen dira, poliuretanoak hain justu.

Poliuretano baten sintesia diisozianato batetik eta diol batetik abiatuta

Isozianatoak urarekin erreakzionatzen dute karbono(IV) oxidoa eta amina bat eratuz.

RNCO + H₂O → RNH₂ + CO₂

Erreakzio hau tandemean usatzen dan poliuretanoaren produkzioan poliuretano-aparrak produzitzeko. Karbono(IV) oxidoak burbuilak eratzeko funtzioa du.

Isozianatoak aminekin erreakzionatzen duten ureak emanez.

R₂NH + R'NCO → R₂NC(O)N(H)R'

Diisozianatoek bi amina talde baino gehiago dituzten konposatuekin erreakzionatzen dutenean poliureak eratzen dira.

Erabilera

Industrian diisozianatoek dute erabilerarik handiena bereziki poliuretanoen sintesian. Lau dira diisozianatorik erabilienak: metilen difenil 4,4'-diisozianatoa (MDI), tolueno diisoziantoa (TDI), hexametilen diisozianatoa (HDI) eta isoforona diisozianatoa (IPDI).

Isozianato monofuntzionalen artea metil isozianatoa da erabilera aipagarria duen bakarra, pestizidak egiteko usatzen baita.

Arriskuak

Isozianatoak kontuz maneiatzeko moduko konposatuak dira, sukoiak eta toxikoak izan daitezkeelako^[4]^[5]^[6]^[7].

1984eko abenduaren 2an eta 3an Bhopaleko istripua jazo zen Indiako Bhopal hirian. Bi egun horietan Union Carbide enpresako planta kimikoak metil isozianatoa isuri zuen atmosferara. Ehunka mila laguni eragin zien eta ia lau mila hil zituen. Industria kimikoaren hondamendi handienetako bat izan zen^[8].

Erreferentziak

↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).
↑ Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).
↑ Vicario Hernando, Jose Luis & Moreno Benitez,, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 99-100 or. ISBN 978-84-692-7831-4..
↑ Kimber, I.; Dearman, R.; Basketter, D.. (2014). «Diisocyanates, occupational asthma and IgE antibody: implications for hazard characterization» Journal of applied toxicology : JAT doi:10.1002/jat.3041. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).
↑ Daniels, Robert D.. (2018-04). «Occupational asthma risk from exposures to toluene diisocyanate: A review and risk assessment» American Journal of Industrial Medicine 61 (4): 282–292. doi:10.1002/ajim.22815. ISSN 1097-0274. PMID 29389014. PMC 6092631. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).
↑ Bello, Dhimiter; Herrick, Christina A.; Smith, Thomas J.; Woskie, Susan R.; Streicher, Robert P.; Cullen, Mark R.; Liu, Youcheng; Redlich, Carrie A.. (2007-03). «Skin exposure to isocyanates: reasons for concern» Environmental Health Perspectives 115 (3): 328–335. doi:10.1289/ehp.9557. ISSN 0091-6765. PMID 17431479. PMC 1849909. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).
↑ (Ingelesez) PubChem. «Methyl isocyanate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).
↑ Barandiaran, Mariaje & Irazabalbeitia, Inaki. (1986-10-01). «Bhopal: hirugarren munduaren trajedia» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

Kanpo estekak

Datuak: Q408365
Multimedia: Isocyanates / Q408365

[1] «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[2] Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[3] Vicario Hernando, Jose Luis & Moreno Benitez,, Maria Isabel. (2009). Kimika organiko industriala. EHU, 99-100 or. ISBN 978-84-692-7831-4..

[4] Kimber, I.; Dearman, R.; Basketter, D.. (2014). «Diisocyanates, occupational asthma and IgE antibody: implications for hazard characterization» Journal of applied toxicology : JAT doi:10.1002/jat.3041. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[5] Daniels, Robert D.. (2018-04). «Occupational asthma risk from exposures to toluene diisocyanate: A review and risk assessment» American Journal of Industrial Medicine 61 (4): 282–292. doi:10.1002/ajim.22815. ISSN 1097-0274. PMID 29389014. PMC 6092631. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[6] Bello, Dhimiter; Herrick, Christina A.; Smith, Thomas J.; Woskie, Susan R.; Streicher, Robert P.; Cullen, Mark R.; Liu, Youcheng; Redlich, Carrie A.. (2007-03). «Skin exposure to isocyanates: reasons for concern» Environmental Health Perspectives 115 (3): 328–335. doi:10.1289/ehp.9557. ISSN 0091-6765. PMID 17431479. PMC 1849909. (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[7] (Ingelesez) PubChem. «Methyl isocyanate» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[8] Barandiaran, Mariaje & Irazabalbeitia, Inaki. (1986-10-01). «Bhopal: hirugarren munduaren trajedia» Zientzia.eus (Noiz kontsultatua: 2021-02-23).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]