Limoneno

Limoneno
Formula kimikoa	C10H16
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	karbono eta hidrogeno
Mota	p-menthane monoterpene (en)
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,8411 g/cm³
Fusio-puntua	−74,25 °C
Masa molekularra	136,125201 Da
Arriskuak
NFPA 704	2 1 0
Autoignizio tenperatura	255 °C
Flash-puntua	42 °C
Identifikatzaileak
InChlKey	XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	138-86-3
ChemSpider	20939
PubChem	22311
Reaxys	774123
Gmelin	15384
ChEMBL	CHEMBL15799
RTECS zenbakia	GW6360000
ZVG	13470
DSSTox zenbakia	GW6360000
EC zenbakia	231-732-0
ECHA	100.004.856
CosIng	40731 eta 57187
MeSH	D000077222
RxNorm	1426477 eta 28730
Human Metabolome Database	HMDB0032473
KNApSAcK	C00000823 eta C00003043
UNII	9MC3I34447
NDF-RT	N0000146762
KEGG	D00194

Limonenoa monoterpenoide zikliko bat da, lipido saponifikaezina beraz. Zitrikoen azaleko osagai nagusia da^[1], izena ere limoiaren azaletik datorkio.

Egitura eta erreakzio kimikoak

Limonenoa likido koloregabea da giro tenperaturan.

Hidrokarburo alifatikoa den arren egitura ziklikoa du. Karbono asimetriko bat ere badu eta ondorioz bi isomero ditu, R- edo D-limonenoa eta S-edo L-limonenoa. Isomeroek usain desberdina dute, D-limonenoak limoi usaina du eta L-limonenoak pinuaren usainaren antzekoa du^[1]. Naturan D-limonenoa agertzen da nagusiki.

Aireko hezetasunak oxidatu egiten du eta karbeola edo karbona sortzen ditu, limoneno oxidoak^[2]. Sulfuroaren presentzian deshidrogenatu egiten da eta p-zimenoa ematen du^[3].

Tenperatura 300 °C-raino igotzen bada diterpenoa eratzen du.

Ekoizpena

Landare zitrikoek geranil pirofosfatoa ziklatuz ekoizten dute. Industrialki ekoizteko zitrikoen azala hartu eta bi metodo erabiliz lortzen da, zentrifugazioz eta lurrun bidezko distilazioz.

Erabilerak

Oso erabilera anitzak ditu limonenoak:

Disolbatzaile biodegradagarri gisa garrantzia handia hartu du azken urteetan^[2]. Honetaz gain garbikari, margo, itsasgarri eta abarretan erabiltzen da.
Farmazia eta elikagai industrian aromatizatzaile gisa erabiltzen da. Elikagaietan zapore indartzailea ere bada, edari, txikle, gozoki eta abarretan^[1].
Intsektizidetan ere agertzen da gizaki eta abereei kalterik egin ez eta intsektuak hiltzeko gaitasuna baitu^[1].
Uretan disolbagarritasun txikia du eta koipegabetzile funtzioa duten produktuetan erabiltzen da, toxikoagoak diren sustantziak ordezkatuz^[2].
Histologia ikerketak egiteko ehunak prestatzeko erabiltzen da, aurrez erabiltzen zen xilenoak baino toxizitate txikiago baitu.

Toxikotasuna

Limonenoa eta bere forma oxidatuak larruazalean eta arnas bideetan narritagarria da^[1], baina horretarako esposizio oso handiak izan behar dira.

Bestalde molekula sukoia da eta kontu handiz manipulatu behar da.

Izaki bizidun urtarrentzako toxikoa da^[1].

Erreferentziak

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (Ingelesez) Pubchem. «Limonene, (+)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
↑ ^a ^b ^c (Ingelesez) Karlberg, Ann-Therése; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika. (1992). «Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens» Contact Dermatitis 26 (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. ISSN 1600-0536. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).
↑ Weitkamp, A. W.. (1959-07-01). «I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides» Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3430–3434. doi:10.1021/ja01522a069. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).

Zitrikoen azaletan aurkitzen da limonenoa.

Kanpo estekak

Datuak: Q278809
Multimedia: Limonene / Q278809

[:0-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (Ingelesez) Pubchem. «Limonene, (+)-» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).

[:1-2] (Ingelesez) Karlberg, Ann-Therése; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika. (1992). «Air oxidation of d-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens» Contact Dermatitis 26 (5): 332–340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. ISSN 1600-0536. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).

[3] Weitkamp, A. W.. (1959-07-01). «I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides» Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3430–3434. doi:10.1021/ja01522a069. ISSN 0002-7863. (Noiz kontsultatua: 2018-12-27).

[1]

[2]

[3]