Arile

Formula di struttura del fenile, gruppo arilico derivante dal benzene.

Un arile (o gruppo arilico) propriamente detto è un gruppo funzionale monovalente che deriva da un idrocarburo aromatico (arene)^[1] privato un atomo di idrogeno direttamente legato all'anello aromatico.^[2]^[3] Il termine «arile» deriva dall'unione di «ar(omatico)» e «-ile»,^[4] il suffisso generico per i gruppi funzionali o i sostituenti.^[5]

Il simbolo del gruppo arilico è Ar,^[6] da non confondere con il simbolo dell'argon (che di norma non entra nelle rappresentazioni di molecole organiche).

Nella definizione di arile vengono a volte assimilati anche i gruppi derivanti, alla stessa maniera, da composti aromatici eterociclici (eteroareni),^[7] che nel caso specifico prendono il nome di eteroarili.^[8] Mentre quando si parla in generale di arili, in essi possono essere compresi gli eteroarili, quando invece si parla di eteroarili non sono compresi gli arili.

Primi arili ed etimologie

Il più semplice degli arili è quello che deriva dal più semplice e noto degli idrocarburi aromatici, cioè il benzene,^[9] ed è il fenile (C₆H₅–),^[10] il cui simbolo è Ph'^[11](o anche φ, Φ),^[12] che però deriva da 'phene, l'altro nome del benzene che era diffuso nell'Ottocento, e presente anche in fenolo, tiofene, selenofene, fenilio, fenonio, ed altro.^[13]^[14] Il termine phene venne coniato dal chimico francese Auguste Laurent dal verbo greco φαίνω (phàino),^[15] illumino,^[16] dato che nell'olio illuminante sono presenti prevalentemente gli idrocarburi aromatici^[17] e che le loro fiamme sono luminose, mediamente più di quelle del metano o degli idrocarburi alifatici in genere.

Dal termine 'benzene' deriva il benzile (Bn, C₆H₅-CH₂–),^[18]^[19] che però non è un arile, non essendo l'idrogeno rimosso quello dell'anello benzenico. Dal metilbenzene, o toluene, derivano i tre tolili (o-Tol, m-Tol, p-Tol, CH₃-C₆H₄–), che hanno la stessa composizione del benzile (C₇H₇), sono invece propriamente arili.^[20] Similmente, dai tre dimetilbenzeni isomeri, gli xileni (o-, m-, p-) derivano gli xilili; dall'1,3,5-trimetilbenzene (mesitilene) deriva il mesitile. Altri gruppi arilici di rilievo sono i naftili (α- e β-naftile, dal naftalene).

I gruppi arilici ed eteroarilici a volte possono essere rappresentati genericamente nelle formule di struttura e negli schemi di reazione con il simbolo Ar.

Sostituzione con arili

2-piridile, eteroarile della piridina, legato gruppo generico R.

Molecola di fenobarbital Il gruppo fenilico influisce positivamente sulla lipofilia e sull'attività farmacologica della molecola^[21].

Il gruppo arilico viene tendenzialmente inteso come gruppo funzionale sostituente legato ad una seconda struttura molecolare generalmente indicata come R.

Per l'addizione di un arile vengono in genere sfruttati i meccanismi della sostituzione nucleofila aromatica o della sostituzione elettrofila aromatica, a seconda del caso in cui R si comporti rispettivamente da nucleofilo o da elettrofilo.

I sostituenti arilici sono un importante oggetto di studio della chimica farmaceutica, in quanto tali gruppi conferiscono alle molecole farmacologicamente attive proprietà ben definite che ne influenzano sensibilmente la farmacodinamica e la farmacocinetica.

Note

^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - arenes (A00435), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
^ Harold Hart, Christopher M. Hadad e Leslie E. Craine, Chimica organica, 7ª ed., Zanichelli, 2012, p. 114.
^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - aryl groups (A00464), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
^ Arile - Significato ed etimologia - Ricerca, su Treccani. URL consultato il 12 ottobre 2024.
^ Ile (4) > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 22 ottobre 2024.
^ Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford University Press, 2012, p. 24, ISBN 978-0-19-927029-3.
^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - heteroarenes (H02791), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - heteroaryl groups (H02792), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.
^ T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 58, ISBN 978-1-118-13357-6.
^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 45.
^ Da non confondere con pH, simbolo di -log₁₀(a_H+).
^ J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 98.
^ Etimologia : fenile;, su etimo.it. URL consultato il 24 luglio 2020.
^ Didier Astruc, Ed., Arene Chemistry : From Historical Notes to the State of the Art, in Modern Arene Chemistry, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2002, pp. 4-5, ISBN 3-527-30489-4.
^ Da "φαίνω (phàino)" derivano i simboli Ph, φ, Φ.
^ (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 22 ottobre 2024.
^ Etimologia : fenile;, su etimo.it. URL consultato il 24 luglio 2020.
^ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p. XXV, ISBN 978-1-119-37179-3.
^ Da non confondere con benzoile (Bz).
^ Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p. XXIX, ISBN 978-1-119-37179-3.
^ F. Ortuso, Ipnotici sedativi (PDF), su farmacia.unicz.it, Sito web della facoltà di Farmacia dell'Università degli Studi Magna Græcia di Catanzaro. URL consultato il 6 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).

Voci correlate

Altri progetti

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Collegamenti esterni

(EN) Synthesis of aryl ethers, su organic-chemistry.org, Organic Chemistry Portal. URL consultato il 6 marzo 2015.

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[1] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - arenes (A00435), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.

[2] Harold Hart, Christopher M. Hadad e Leslie E. Craine, Chimica organica, 7ª ed., Zanichelli, 2012, p. 114.

[3] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - aryl groups (A00464), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.

[4] Arile - Significato ed etimologia - Ricerca, su Treccani. URL consultato il 12 ottobre 2024.

[5] Ile (4) > significato - Dizionario italiano De Mauro, su Internazionale. URL consultato il 22 ottobre 2024.

[6] Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart G. Warren, Organic chemistry, 2nd ed, Oxford University Press, 2012, p. 24, ISBN 978-0-19-927029-3.

[7] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - heteroarenes (H02791), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.

[8] The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - heteroaryl groups (H02792), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 12 ottobre 2024.

[9] T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle e S. A. Snyder, Organic chemistry, 11th edition, Wiley, 2013, p. 58, ISBN 978-1-118-13357-6.

[10] R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 45.

[11] Da non confondere con pH, simbolo di -log₁₀(a_H+).

[12] J. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, p. 98.

[:0-13] Etimologia : fenile;, su etimo.it. URL consultato il 24 luglio 2020.

[14] Didier Astruc, Ed., Arene Chemistry : From Historical Notes to the State of the Art, in Modern Arene Chemistry, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2002, pp. 4-5, ISBN 3-527-30489-4.

[15] Da "φαίνω (phàino)" derivano i simboli Ph, φ, Φ.

[16] (EN) Olivetti Media Communication-Enrico Olivetti, DIZIONARIO GRECO ANTICO - Greco antico - Italiano, su grecoantico.com. URL consultato il 22 ottobre 2024.

[:02-17] Etimologia : fenile;, su etimo.it. URL consultato il 24 luglio 2020.

[18] Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p. XXV, ISBN 978-1-119-37179-3.

[19] Da non confondere con benzoile (Bz).

[20] Michael Smith e Jerry March, March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, John Wiley, 2020, p. XXIX, ISBN 978-1-119-37179-3.

[21] F. Ortuso, Ipnotici sedativi (PDF), su farmacia.unicz.it, Sito web della facoltà di Farmacia dell'Università degli Studi Magna Græcia di Catanzaro. URL consultato il 6 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).

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