I Giants acquisirono Oates nel 1985 all'età relativamente avanzata di 27 anni poiché aveva iniziato la carriera con i Philadelphia/Baltimore Stars della United States Football League dove vinse due campionati. Egli aveva una grande considerazione dei suoi compagni di squadra nella USFL, affermando che i Philadelphia Stars del 1985 avrebbero potuto battere i Philadelphia Eagles del 1985. Oates vinse tre Super Bowl, due con i Giants nel 1986 e nel 1990 e uno con i 49ers nel 1994[1], venendo convocato per cinque Pro Bowl nella sua carriera. Fu un giocatore estremamente resistente, tanto da disputare 125 gare consecutive da titolare con i Giants.