Anserine
| Anserine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van anserine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C10H16N4O3 | |||
| IUPAC-naam | (2S)-2-[(3-amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3-methyl-4-imidazolyl)propaanzuur | |||
| Andere namen | beta-Alanyl-N(pi)-methyl-L-histidine | |||
| Molmassa | 240,25904 g/mol | |||
| SMILES | O=C(O)[C@@H](NC(=O)CCN)Cc1cncn1C
| |||
| CAS-nummer | 584-85-0 | |||
| PubChem | 112072 | |||
| Wikidata | Q415335 | |||
| Vergelijkbaar met | carnosine | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Smeltpunt | [1] 226 - 228 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Anserine (β-alanyl-N-methylhistidine) is een dipeptide bestaande uit β-alanine en 1-methylhistidine,[2] dat voorkomt in skeletspieren en hersenweefsel van zoogdieren, met name konijnen, ratten en walvissen[3] en daarnaast bij vogels. Bij mensen komt het alleen voor ten gevolge van het voorkomen ervan in het dieet.[1] In structuur (er zit alleen een extra methylgroep op de imidazoolring) en functie lijkt het erg op carnosine.
De pKa van de imidazoolring van histidine, zoals hier in gemethyleerde vorm en gekoppeld aan β-alanine, bedraagt 7,04. Anserine is daarmee een effectieve buffer in het fysiologisch belangrijke pH-gebied.[4]
Zie ook
[bewerken | brontekst bewerken]Bronnen, noten en/of referenties
- Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Anserine op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ a b Zie PubChem
- ↑ Biochemistry, Garrett & Grisham, pg. 46
- ↑ Quantitative studies of carnosine and anserine in mammalian muscle. 1938 (pdf). Gearchiveerd op 7 januari 2009.
- ↑ Biochemistry, Garrett & Grisham