Cragno stroomde in 2012 door vanuit de jeugd van Brescia. Zijn debuut voor de club maakte hij op 25 september 2012, tijdens een met 2–1 gewonnen duel met Modena. In zijn eerste seizoen was hij nog reserve achter routinier Michele Arcari. Vanaf de zomer van 2013 werd hij eerste keus onder de lat. Na meer dan dertig competitiewedstrijden voor Brescia in de Serie B, tekende Cragno op 12 juli 2014 een vierjarig contract bij Cagliari, op dat moment actief in de Serie A. In zijn eerste jaar speelde hij veertien wedstrijden, maar in de eerste helft van het seizoen 2015/16 kwam de doelman niet in actie. Hierop werd hij een halfjaar verhuurd aan Virtus Lanciano.[1] In de zomer van 2016 werd hij opnieuw verhuurd; Benevento nam hem voor de duur van één seizoen over.[2]
Na zijn terugkeer bij Cagliari werd hij gaandeweg het seizoen eerste keuze onder de lat. Dit leverde hem ook een contractverlenging op, tot medio 2022.[3] Cragno kreeg in mei 2019 opnieuw een verlenging, voor nog twee seizoenen.[4] In de zomer van 2022 werd hij voor een jaar gehuurd door het gepromoveerde Monza, dat tevens een koopverplichting aanging bij handhaving.[5] In mei 2023 speelde Monza zich veilig, waardoor Cragno de zomer erop definitief kwam vast te liggen bij de club. Hij tekende voor twee seizoenen.[6] Voor aanvang van het nieuwe seizoen nam Sassuolo hem op huurbasis over, met een optie tot koop.[7] Deze optie werd niet gelicht en een jaar later keerde hij terug bij Monza.