Trifenylometan

Trifenylometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trifenylometan
	Inne nazwy i oznaczenia
	trytan, daw. trójfenylometan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H16
Inne wzory	(C; 6H; 5); 3CH, Ph; 3CH, TrH
Masa molowa	244,33 g/mol
Wygląd	bezwonny, żółtawy proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	519-73-3
PubChem	10614
InChI
	InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
	InChIKey
	AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,014 g/cm³ (99 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	praktycznie nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w benzenie, słabo w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, pirydynie i chloroformie
Temperatura topnienia	(92,0 ± 0,07) °C
Temperatura wrzenia	359 °C
Współczynnik załamania	1,5839 (589 nm, 99 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Temperatura zapłonu	powyżej 100 °C (zamknięty tygiel)
	Podobne związki
Podobne związki	trifenyloamina
Pochodne	chlorek trytylu, zieleń bromokrezolowa, zieleń malachitowa, fenoloftaleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Trifenylometan, trytan, TrH – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, pochodna metanu, w której trzy atomy wodoru zastąpione zostały trzema pierścieniami benzenowymi. Jest podstawowym składnikiem wielu barwników syntetycznych (barwniki triarylometanowe – niektóre z nich używane jako wskaźniki pH). Rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalny w wodzie. Stosowany jako stabilizator polimerów i paliw. Grupa trifenylometanowa nosi nazwę grupy trytylowej, np. chlorek trifenylometylu to chlorek trytylu.

Otrzymywanie

Trifenylometan można otrzymać w reakcji Friedla-Craftsa z benzenu i chloroformu wobec katalizatora – chlorku glinu:

3C
6H
6 + CHCl
3 → Ph
3CH + 3HCl

W reakcji czterochlorku węgla z benzenem wobec tego samego katalizatora powstaje addukt chlorku trytylu z chlorkiem glinu, który jest hydrolizowany przez rozcieńczone kwasy do trytanu^[4]:

3C
6H
6 + CCl
4 + AlCl
3 → Ph
3CCl·AlCl
3

Ph
3CCl·AlCl
3 + HCl → Ph
3CH

Wykorzystywana jest również synteza trifenylometanu z chlorku benzalu (PhCHCl
2) i benzenu^[5]:

C
6H
5CHCl
2 + 2C
6H
6 → (C
6H
5)
3CH + 2HCl

w temperaturze 130–140 °C wobec BeCl
2

Kwasowość

pK_a wodoru przy centralnym atomie węgla w cząsteczce trifenylometanu wynosi około 31. Jego wysoka kwasowość w stosunku do innych węglowodorów wynika ze stabilizacji płaskiego anionu trytylowego przez rozległą delokalizację elektronów na trzech pierścieniach fenylowych. Jednakże taka stabilizacja nie zachodzi jednocześnie we wszystkich trzech pierścieniach fenylowych wskutek występowania efektów sterycznych.

Anion trytylowy silnie absorbuje światło widzialne, przez co jest czerwony. To zabarwienie może służyć jako wskaźnik w podtrzymywaniu warunków bezwodnych w obecności wodorku wapnia, będącego wystarczająco silną zasadą, żeby utworzyć anion trytylowy. Gdy cały wodorek wapnia przereaguje z wodą, roztwór odbarwia się.

Aniony trytylowe mogą być również tworzone w reakcji chlorku trytylu z metalami alkalicznymi^[6]:

(C
6H
5)
3CCl + 2 Na → (C
6H
5)
3CNa + NaCl

Przed popularyzacją butylolitu produkt powyższej reakcji był stosowany jako silna nienukleofilowa zasada.

Barwniki triarylometanowe

Przykładami barwników triarylometanowych są:

Zobacz też

trifenylometyl – grupa funkcyjna pochodząca od TrH

Przypisy

↑ ^a ^b Triphenylmethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 19960 [dostęp 2023-08-22] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Triphenylmethane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 101303 [dostęp 2023-08-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ J.F.J.F. Norris J.F.J.F., Triphenylmethane, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.004.0081 (ang.).
↑ HellmutH. Bredereck HellmutH. i inni, Berylliumchlorid in organischen Reaktionen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 72 (7), 1939, s. 1414–1429, DOI: 10.1002/cber.19390720717 (niem.).
↑ W.B.W.B. Renfrow W.B.W.B., jr., C.R.C.R. Hauser C.R.C.R., Triphenylmethylsodium, „Organic Syntheses”, 19, 1939, s. 83, DOI: 10.15227/orgsyn.019.0083 (ang.).

[GESTIS-1] Triphenylmethane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 19960 [dostęp 2023-08-22] (niem. • ang.).

[CRC-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-540, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] Triphenylmethane [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 101303 [dostęp 2023-08-22] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Norris-4] J.F.J.F. Norris J.F.J.F., Triphenylmethane, „Organic Syntheses”, 5, 1925, s. 81, DOI: 10.15227/orgsyn.004.0081 (ang.).

[5] HellmutH. Bredereck HellmutH. i inni, Berylliumchlorid in organischen Reaktionen, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 72 (7), 1939, s. 1414–1429, DOI: 10.1002/cber.19390720717 (niem.).

[6] W.B.W.B. Renfrow W.B.W.B., jr., C.R.C.R. Hauser C.R.C.R., Triphenylmethylsodium, „Organic Syntheses”, 19, 1939, s. 83, DOI: 10.15227/orgsyn.019.0083 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]