Fosfoserina

Fosfoserina Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	(S)-2-Amino-3-(phosphonooxy)propionic acid
Identificadores
Número CAS	407-41-0
PubChem	106
DrugBank	DB04522
ChemSpider	62074
KEGG	C01005
MeSH	Phosphoserine
ChEBI	15811
SMILES	`O=P(O)(O)OC[C@@H](C(=O)O)N`
InChI	1/C3H8NO6P/c4-2(3(5)6)1-10-11(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)/t2-/m0/s1
Propriedades
Fórmula molecular	C₃H₈NO₆P
Massa molar	185,073 g/mol
Ponto de fusão	228°C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Fosfoserina (abreviada na literatura em inglês como SEP, de serine ester phosphoric, ou J) é um éster de serina e ácido fosfórico. Fosfoserina é um componente de muitas proteínas como resultado de modificações pós-traducionaiss.^[1] A fosforilação do grupo funcional álcool em serina para produzir fosfoserina é catalisada por vários tipos de quinases.^[2]^[3] Através do uso de tecnologias que utilizam um código genético expandido, fosfoserina também pode ser incorporada em proteínas durante a tradução.^[4]^[5]^[6]

É um metabólito normal encontrado em biofluidos humanos.^[7]

Fosfoserina tem três potenciais sítios de coordenação (carboxila, amina e grupo fosfato). Determinação do modo de coordenação entre ligantes fosforilados e íons metálicos que ocorrem em um organismo é um primeiro passo para explicar a função da fosfoserina em processos bioinorgânicos.^[8]^[9]

Referências

↑ Olsen, Jesper V.; Blagoev, Blagoy; Gnad, Florian; Macek, Boris; Kumar, Chanchal; Mortensen, Peter; Mann, Matthias (11 de março de 2006). «Global, In Vivo, and Site-Specific Phosphorylation Dynamics in Signaling Networks». Cell. 127 (3): 635–648. doi:10.1016/j.cell.2006.09.026
↑ Krebs, Edwin G. (1 de outubro de 1985). «The phosphorylation of proteins: a major mechanism for biological regulation». Biochemical Society Transactions. 13 (5): 813–820. PMID 2998902. doi:10.1042/bst0130813
↑ Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. (6 de dezembro de 2002). «The Protein Kinase Complement of the Human Genome». Science. 298 (5600): 1912–1934. Bibcode:2002Sci...298.1912M. PMID 12471243. doi:10.1126/science.1075762
↑ Park, Hee-Sung; Hohn, Michael J.; Umehara, Takuya; Guo, Li-Tao; Osborne, Edith M.; Benner, Jack; Noren, Christopher J.; Rinehart, Jesse; Söll, Dieter (26 de agosto de 2011). «Expanding the Genetic Code of Escherichia coli with Phosphoserine». Science. 333 (6046): 1151–1154. Bibcode:2011Sci...333.1151P. PMC 5547737. PMID 21868676. doi:10.1126/science.1207203
↑ Rogerson, Daniel T; Sachdeva, Amit; Wang, Kaihang; Haq, Tamanna; Kazlauskaite, Agne; Hancock, Susan M; Huguenin-Dezot, Nicolas; Muqit, Miratul M K; Fry, Andrew M (1 de janeiro de 2015). «Efficient genetic encoding of phosphoserine and its nonhydrolyzable analog». Nature Chemical Biology. 11 (7): 496–503. PMC 4830402. PMID 26030730. doi:10.1038/nchembio.1823
↑ Oza, Javin P.; Aerni, Hans R.; Pirman, Natasha L.; Barber, Karl W.; ter Haar, Charlotte M.; Rogulina, Svetlana; Amrofell, Matthew B.; Isaacs, Farren J.; Rinehart, Jesse (9 de setembro de 2015). «Robust production of recombinant phosphoproteins using cell-free protein synthesis». Nature Communications. 6. 8168 páginas. Bibcode:2015NatCo...6.8168O. PMC 4566161. PMID 26350765. doi:10.1038/ncomms9168
↑ Kataoka, H; Nakai, K; Katagiri, Y; Makita, M (1993). «Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection». Biomedical Chromatography. 7 (4): 184–8. PMID 7693088. doi:10.1002/bmc.1130070403
↑ Jastrzab, Renata; Lomozik, Lechoslaw (10 de março de 2009). «Coordination mode in the binary systems of copper(II)/O-phospho-L-serine». Journal of Coordination Chemistry. 62 (5): 710–720. doi:10.1080/00958970802317855
↑ Jastrzab, Renata (1 de maio de 2009). «Phosphoserine and specific types of its coordination in copper(II) and adenosine nucleotides systems – Potentiometric and spectroscopic studies». Journal of Inorganic Biochemistry. 103 (5): 766–773. PMID 19230980. doi:10.1016/j.jinorgbio.2009.01.012

[1] Olsen, Jesper V.; Blagoev, Blagoy; Gnad, Florian; Macek, Boris; Kumar, Chanchal; Mortensen, Peter; Mann, Matthias (11 de março de 2006). «Global, In Vivo, and Site-Specific Phosphorylation Dynamics in Signaling Networks». Cell. 127 (3): 635–648. doi:10.1016/j.cell.2006.09.026

[2] Krebs, Edwin G. (1 de outubro de 1985). «The phosphorylation of proteins: a major mechanism for biological regulation». Biochemical Society Transactions. 13 (5): 813–820. PMID 2998902. doi:10.1042/bst0130813

[3] Manning, G.; Whyte, D. B.; Martinez, R.; Hunter, T.; Sudarsanam, S. (6 de dezembro de 2002). «The Protein Kinase Complement of the Human Genome». Science. 298 (5600): 1912–1934. Bibcode:2002Sci...298.1912M. PMID 12471243. doi:10.1126/science.1075762

[4] Park, Hee-Sung; Hohn, Michael J.; Umehara, Takuya; Guo, Li-Tao; Osborne, Edith M.; Benner, Jack; Noren, Christopher J.; Rinehart, Jesse; Söll, Dieter (26 de agosto de 2011). «Expanding the Genetic Code of Escherichia coli with Phosphoserine». Science. 333 (6046): 1151–1154. Bibcode:2011Sci...333.1151P. PMC 5547737. PMID 21868676. doi:10.1126/science.1207203

[5] Rogerson, Daniel T; Sachdeva, Amit; Wang, Kaihang; Haq, Tamanna; Kazlauskaite, Agne; Hancock, Susan M; Huguenin-Dezot, Nicolas; Muqit, Miratul M K; Fry, Andrew M (1 de janeiro de 2015). «Efficient genetic encoding of phosphoserine and its nonhydrolyzable analog». Nature Chemical Biology. 11 (7): 496–503. PMC 4830402. PMID 26030730. doi:10.1038/nchembio.1823

[6] Oza, Javin P.; Aerni, Hans R.; Pirman, Natasha L.; Barber, Karl W.; ter Haar, Charlotte M.; Rogulina, Svetlana; Amrofell, Matthew B.; Isaacs, Farren J.; Rinehart, Jesse (9 de setembro de 2015). «Robust production of recombinant phosphoproteins using cell-free protein synthesis». Nature Communications. 6. 8168 páginas. Bibcode:2015NatCo...6.8168O. PMC 4566161. PMID 26350765. doi:10.1038/ncomms9168

[7] Kataoka, H; Nakai, K; Katagiri, Y; Makita, M (1993). «Analysis of free and bound O-phosphoamino acids in urine by gas chromatography with flame photometric detection». Biomedical Chromatography. 7 (4): 184–8. PMID 7693088. doi:10.1002/bmc.1130070403

[8] Jastrzab, Renata; Lomozik, Lechoslaw (10 de março de 2009). «Coordination mode in the binary systems of copper(II)/O-phospho-L-serine». Journal of Coordination Chemistry. 62 (5): 710–720. doi:10.1080/00958970802317855

[9] Jastrzab, Renata (1 de maio de 2009). «Phosphoserine and specific types of its coordination in copper(II) and adenosine nucleotides systems – Potentiometric and spectroscopic studies». Journal of Inorganic Biochemistry. 103 (5): 766–773. PMID 19230980. doi:10.1016/j.jinorgbio.2009.01.012

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