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Triptamina

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Triptamina
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-(1H-indol-3-il)ethanamine
Identificadores
Número CAS 61-54-1
PubChem 1150
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H12N2
Massa molar 160.22 g mol-1
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Triptofol (-NH2 trocado por -OH)
Triptaminas relacionados N,N-dimetiltriptamina
Alfa-metiltriptamina (1-(Indol-3-il)propano-2-amina)
Serotonina (5-Hidroxitriptamina)
Compostos relacionados Triptofano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A triptamina é um metabólito da indolamina derivado do triptofano.[1][2] Sua estrutura química é definida por um indol, um anel de benzeno e pirrol fundidos e um grupo 2-aminoetil no terceiro carbono.[1] A estrutura da triptamina é uma característica compartilhada de certos neuromoduladores monoaminérgicos, como melatonina, serotonina, bufotenina e outros psicodélicos derivados, como dimetiltriptamina (DMT), psilocibina, psilocina e outras triptaminas de ocorrência natural.[1][3][4][5] É um alcaloide bioativo encontrado em plantas, fungos e animais.

Em termos de estrutura química, é composta por um anel de indol, e é quimicamente relacionada ao aminoácido triptofano, do qual seu nome é derivado. A triptamina é encontrada em quantidades de aminas traço nos cérebros de mamíferos e tal presença é atribuída a seu papel como neuromodulador ou neurotransmissor.[6]

A triptamina ativa os receptores associados à amina traço que se expressam no cérebro de mamíferos e regulam a atividade dos sistemas dopaminérgico, serotoninérgico e glutamatérgico.[7][8] No intestino humano, as bactérias simbióticas convertem o triptofano em triptamina, ativando os receptores 5-HT4 e regulando a motilidade gastrointestinal.[2][9][10] Vários medicamentos derivados da triptamina foram desenvolvidos para tratar enxaquecas, enquanto os receptores associados à amina estão sendo explorados como um alvo potencial de tratamento para distúrbios neuropsiquiátricos.[11][12][13]

Ver também

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Referências

  1. ↑ a b c PubChem. «Tryptamine». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 1 de dezembro de 2020 
  2. ↑ a b Jenkins, Trisha A.; Nguyen, Jason C. D.; Polglaze, Kate E.; Bertrand, Paul P. (20 de janeiro de 2016). «Influence of Tryptophan and Serotonin on Mood and Cognition with a Possible Role of the Gut-Brain Axis». Nutrients. 8: 56. ISSN 2072-6643. PMC 4728667Acessível livremente. PMID 26805875. doi:10.3390/nu8010056 
  3. ↑ Tylš, Filip; Páleníček, Tomáš; Horáček, Jiří (1 de março de 2014). «Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives». European Neuropsychopharmacology (em inglês). 24: 342–356. ISSN 0924-977X. PMID 24444771. doi:10.1016/j.euroneuro.2013.12.006 
  4. ↑ Tittarelli, Roberta; Mannocchi, Giulio; Pantano, Flaminia; Romolo, Francesco Saverio (2015). «Recreational Use, Analysis and Toxicity of Tryptamines». Current Neuropharmacology. 13: 26–46. ISSN 1570-159X. PMC 4462041Acessível livremente. PMID 26074742. doi:10.2174/1570159X13666141210222409 
  5. ↑ «The Ayahuasca Phenomenon». MAPS (em inglês). Consultado em 3 de outubro de 2020 
  6. ↑ >Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology. 19 (1–2): 117–139. doi:10.1016/0301-0082(82)90023-5 
  7. ↑ Khan, Muhammad Zahid; Nawaz, Waqas (1 de outubro de 2016). «The emerging roles of human trace amines and human trace amine-associated receptors (hTAARs) in central nervous system». Biomedicine & Pharmacotherapy (em inglês). 83: 439–449. ISSN 0753-3322. PMID 27424325. doi:10.1016/j.biopha.2016.07.002 
  8. ↑ Berry, Mark D.; Gainetdinov, Raul R.; Hoener, Marius C.; Shahid, Mohammed (1 de dezembro de 2017). «Pharmacology of human trace amine-associated receptors: Therapeutic opportunities and challenges». Pharmacology & Therapeutics (em inglês). 180: 161–180. ISSN 0163-7258. PMID 28723415. doi:10.1016/j.pharmthera.2017.07.002 
  9. ↑ Bhattarai, Yogesh; Williams, Brianna B.; Battaglioli, Eric J.; Whitaker, Weston R.; Till, Lisa; Grover, Madhusudan; Linden, David R.; Akiba, Yasutada; Kandimalla, Karunya K. (13 de junho de 2018). «Gut Microbiota-Produced Tryptamine Activates an Epithelial G-Protein-Coupled Receptor to Increase Colonic Secretion». Cell Host & Microbe (em inglês). 23: 775–785.e5. ISSN 1931-3128. PMC 6055526Acessível livremente. PMID 29902441. doi:10.1016/j.chom.2018.05.004 
  10. ↑ Field, Michael (2003). «Intestinal ion transport and the pathophysiology of diarrhea». Journal of Clinical Investigation. 111: 931–943. ISSN 0021-9738. PMC 152597Acessível livremente. PMID 12671039. doi:10.1172/JCI200318326 
  11. ↑ «Serotonin Receptor Agonists (Triptans)», Bethesda (MD): National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases, LiverTox: Clinical and Research Information on Drug-Induced Liver Injury, 2012, PMID 31644023, consultado em 15 de outubro de 2020 
  12. ↑ «New Compound Related to Psychedelic Ibogaine Could Treat Addiction, Depression». UC Davis (em inglês). 9 de dezembro de 2020. Consultado em 11 de dezembro de 2020 
  13. ↑ ServiceDec. 9, Robert F. «Chemists re-engineer a psychedelic to treat depression and addiction in rodents». Science | AAAS (em inglês). Consultado em 11 de dezembro de 2020 


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