Sari la conținut

Izomerie structurală

De la Wikipedia, enciclopedia liberă

Izomerie structurală sau izomeria de constituție (per IUPAC[1]) este un tip de izomerie în care substanțele cu aceeași formulă moleculară prezintă moduri diferite de legare și de organizare moleculară, spre deosebire de stereoizomerie (în care diferă doar aranjamentul spațial).[2][3] Există mai multe tipuri de izomeri de constituție.

Izomeria de catenă

[modificare | modificare sursă]

În izomeria de catenă, diferențele dintre izomeri provin din rearanjarea catenei, astfel că au loc schimbări ale ramificației acesteia. De exemplu, pentanul are trei izomeri de catenă: n-pentan (de obicei denumit simplu pentan), izopentan (2-metilbutan) și neopentan (dimetilpropan).

Izomerii de catenă ai pentanului
n-pentan Izopentan Neopentan

Izomeria de poziție

[modificare | modificare sursă]

În izomeria de poziție, diferențele dintre izomeri provin din faptul că o grupă funcțională sau un alt substituent de pe catena compusului își schimbă poziția. De exemplu, mai jos sunt ilustrați izomerii de poziție ai n-pentanolului, și se observă modul în care grupa hidroxil din cei trei alcooli ocupă trei poziții diferite pe catena n-pentanului:

Izomerii de poziției ai n-pentanolului
Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol

La compuși aromatici

[modificare | modificare sursă]

Izomeria de funcțiune

[modificare | modificare sursă]

alcool-> eter (R-O-R)


alcool nesaturat-> eter nesaturat

Ex. CH3-CH2-OH -> CH3-O-CH3 (dimetil eter)


alcool nesaturat ->aldehide, cetone

Ex.

CH2=CH-CH2-OH -> CH2=CH-O-CH3 (metil vinil eter)

  1. ^ „Constitutional isomerism”. IUPAC Gold Book. IUPAC. Accesat în . 
  2. ^ Clark, Jim. "Structural isomerism" in Chemguide, n.l., 2000, December 7 Web article
  3. ^ Poppe, Laszlo; Nagy, Jozsef; Hornyanszky, Gabor; Boros, Zoltan; Mihaly, Nogradi (). Stereochemistry and Stereoselective Synthesis: An Introduction. Weinheim, Germany: Wiley-VCH. pp. 26–27. ISBN 978-3-527-33901-3.