Pojdi na vsebino

Lizin

Iz Wikipedije, proste enciklopedije
Lizin
Skeletal formula of the L-monocation (positive polar form)
Skeletal formula of the L-monocation (positive polar form)
Ball-and-stick model of lysine at physiological pH (zwitterionic form)
Ball-and-stick model of lysine at physiological pH (zwitterionic form)
Imena
IUPAC ime
Lysine
Druga imena
2,6-diaminoheksanojska kislina; 2,6-diamonioheksanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.673
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
    Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H14N2O2/c7-4-2-1-3-5(8)6(9)10/h5H,1-4,7-8H2,(H,9,10)
    Key: KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYAY
  • C(CCN)CC(C(=O)O)N
Lastnosti
C6H14N2O2
Molska masa 146,19 g·mol−1
1.5kg/L @ 25 °C
Farmakologija
B05XB03 (WHO)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Lizin (skrajšano Lys ali K),[1] (kodirata ga kodona AAA in AAG) je ɑ-aminokislina, ki se uporablja v biosintezi proteinov. Vsebuje α-amino skupino (ki je pod biološkimi pogoji v protonirani+ obliki NH3), α-karboksilno kislinsko skupino (pod biološkimi pogoji v deprotonirani -COO- obliki) in lizil stransko verigo ((CH2)4NH2), tako da se razvršča med nabite (pri fiziološkem pH), alifatske aminokisline. Za ljudi je esencialna, kar pomeni, da jo je treba pridobiti iz prehrane, ker je telo ne more sintetizirati.

Lizin je baza, kot sta tudi arginin in histidin. ε-amino skupina pogosto sodeluje v vodikovih vezeh in kot splošna baza v katalizi. (ε-amino skupina (NH 3 +) je pripeta na peti ogljik od α-ogljika, ki je vezan na karboksilno skupino (C = OOH).[2])

Običajne spremembe po transkripciji so metilacija ε-amino skupine, ki tvori metil-, dimetil- in trimetil lizin; dalje tudi acetilacija, sumoilacija, ubikvitinacija in hidroksilacija, ki v kolagenu in drugih proteinih proizvaja hidroksilizin. O- glikozilacija ostankov hidroksilizina v endoplazemske retikulu ali v Golgijevem aparatu se uporablja za označevanje beljakovin, ki naj jih celica izloči. V opsinih kot je rodopsin in vizualni opsini (kodirajo jih geni OPN1SW, OPN1MW in OPN1LW), retinaldehid tvori Schiff bazo z ohranjenim ostankom lizina in interakcija svetlobe z retinilidensko skupino povzroča transdukcijo signala pri barvnem vidu (glej barvni cikel za podrobnosti). Pomanjkanje lahko povzroči slepoto, kot tudi številne druge težave zaradi splošno visokega deleža amino kisline v proteinih.

Biosinteza

[uredi | uredi kodo]

Lizin je esencialna aminokislina, vendar ga živali ne sintetizirajo, zato ga je treba zaužiti kot lizin sam ali v obliki proteinov, ki ga vsebujejo. V rastlinah in večini bakterij se lizin sintetizira iz asparaginske kisline (aspartata):[3] Omembe vredno je, da glive, euglenoidi in nekateri prokarionti lizin sintetizirajo prek alfa-aminoadipatne poti.

Presnova

[uredi | uredi kodo]

Lizin se pri sesalcih, po začetni transaminaciji s α-ketoglutaratom, presnavlja v acetil-CoA. Bakterije razgrajujejo lizin, dekarboksilacija vodi do nastanka kadaverina. Alillizin je derivat lizina, ki se uporablja pri proizvodnji elastina in kolagena. Nastaja v izvenceličnem prostoru pod vplivom encima lizil oksidaza in je bistvenega pomena za križne vezi, ki stabilizirajo kolagen in elastin. L-lizin igra pomembno vlogo pri absorpciji kalcija; gradnji mišičnih proteinov; okrevanju po operacijah ali športnih poškodbah; in pri sintezi hormonov, encimov in protiteles.

Sinteza

[uredi | uredi kodo]

Sintetični, racemni lizin je znan že dolgo.[4] Praktična sinteza izhaja iz kaprolaktama.[5] Industrijsko se L-lizin običajno izdeluje s fermentacijo ob pomoči Corynebacterium glutamicum ; proizvodnja presega 600.000 ton na leto.[6] L-lizin HCl se rabi kot prehransko dopolnilo, ki zagotavlja 80,03 % L-lizina.[7] Tako 1,25 g L-lizina HCl. vsebuje 1 g L-lizina.

Prehranski viri

[uredi | uredi kodo]

Dnevna prehranska zahteva v enoti miligram lizina na kilogram telesne mase je: za dojenčke (3–4 mesece) 103 mg/kg, za otroke (2 leti) 64 mg/kg, za starejše otroke (10–12 let) od 44 do 60 mg/kg in za odrasle 12 mg/kg. [8] Za odraslo osebo z maso 70 kg pomeni to 0,84 gramov lizina. Kasneje so priporočila zvišali, npr. na 30 mg/kg pri odraslih.[9]Dobri viri lizina so hraniva z visokim deležem proteinov, kot so na primer jajca, meso (posebno rdeče meso, ovčetina, svinjina in meso perutnine), soja, fižol in grah, sir (posebno še parmezan) in nekatere vrste rib (kot na primer polenovka in sardina).[10]

Lizin je omejujoča amino kislina (tj. esencialna amino kislina, ki je je v dani prehrani najmanj) v večini žitnih sort, je pa obilno prisotna v stročnicah.[11] Zato obedi, ki združujejo žitna zrna s stročnicami, kot so Indijski dal z rižem, humus srednjega vzhoda, falafel s pito ter mehiški fižol z rižem ali tortiljo, pomenijo (iz potrebe ali nujnosti) vegetarijansko dieto z zaokroženo vsebnostjo proteinov. Hrana ima dovolj lizina, če vsebuje vsaj 51 mg lizina na gram proteinov (z drugo besedo, če je 5,1% proteina na voljo kot lizin).[12]

Sklici

[uredi | uredi kodo]
  1. ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno 17. maja 2007.
  2. ↑ Lysine. The Biology Project, Department of Biochemistry and Molecular Biophysics, University of Arizona.
  3. ↑ »MetaCyc: L-lysine biosynthesis I«.
  4. ↑ Braun, J. V. (1909). »Synthese des inaktiven Lysins aus Piperidin«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42: 839–846. doi:10.1002/cber.190904201134.
  5. ↑ Eck, J. C.; Marvel, C. S. (1943). »dl-Lysine Hydrochlorides« (PDF). Organic Syntheses, Collected. 2: 374.
  6. ↑ Pfefferle, W.; Möckel, B.; Bathe, B.; Marx, A. (2003). »Biotechnological manufacture of lysine«. Advances in biochemical engineering/biotechnology. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology. 79: 59–112. doi:10.1007/3-540-45989-8_3. ISBN 978-3-540-43383-5. PMID 12523389.
  7. ↑ »Dietary Supplement Database: Blend Information (DSBI)«. L-LYSINE HCL 10000820 80.03% lysine
  8. ↑ United Nations Food and Agriculture Organization: Agriculture and Consumer Protection. »Energy and protein requirements: 5.6 Requirements for essential amino acids«. Pridobljeno 10. oktobra 2010.
  9. ↑ FAO/WHO/UNU (2007). »PROTEIN AND AMINO ACID REQUIREMENTS IN HUMAN NUTRITION« (PDF). WHO Press. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 9. oktobra 2009. Pridobljeno 31. januarja 2016., page 150-152
  10. ↑ University of Maryland Medical Center. »Lysine«. Pridobljeno 30. decembra 2009.
  11. ↑ Young VR, Pellett PL (1994). »Plant proteins in relation to human protein and amino acid nutrition« (PDF). American Journal of Clinical Nutrition. 59 (5 Suppl): 1203S–1212S. PMID 8172124.
  12. ↑ Institute of Medicine of the National Academies. »Dietary Reference Intakes for Macronutrients«. Pridobljeno 10. oktobra 2010.
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Lizin&oldid=6332583«