Asparaginska kiselina
| |
| |
| Nazivi | |
|---|---|
| IUPAC nazivs
Trivial: Aspartic acid
Systematic: 2-Aminobutanedioic acid | |
| Drugi nazivi
Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
| |
| Identifikacija | |
3D model (Jmol)
|
|
| Abrevijacija | Asp, D |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.265 |
| MeSH | Aspartic+acid |
| |
| Svojstva | |
| C4H7NO4 | |
| Molarna masa | 133,10 g·mol−1 |
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikuj (šta je   ?)
| |
| Reference infokutije | |
Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[4] je α-amino kiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinskih amino kiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.
Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela amino kiselina sa pKa vrednošću od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih amino kiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.
Otkriće
[уреди | уреди извор]Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[5]
Forme i nomenklatura
[уреди | уреди извор]Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[4] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.
Uloga u biosintezi amino kiselina
[уреди | уреди извор]Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge amino kiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[6] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:
- -O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O
(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).
Druge biohemijske uloge
[уреди | уреди извор]Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.
Neurotransmiter
[уреди | уреди извор]Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao amino kiselinski neurotransmiter glutamat.[7] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.
Izvori
[уреди | уреди извор]Dijetarni izvori
[уреди | уреди извор]Asparaginska kiselina nije esencijalna amino kiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:
- Životinjski izvori: meso,
- Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.[1]
- Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
- Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).
Hemijska sinteza
[уреди | уреди извор]Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[8]
Vidi još
[уреди | уреди извор]- Aspartat transaminaza
- Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
- American Chemical Society (21. 4. 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.
Reference
[уреди | уреди извор]- ^ а б „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.
- ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ^ а б „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595—624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595
- ^ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
- ^ Albert L. Lehninger; David L. Nelson; Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (III изд.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470—84, doi:10.1124/mol.104.008185
- ^ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). „DL-Aspartic Acid”. Org. Synth. 30: 7.; Coll. Vol., 4, стр. 55
Literatura
[уреди | уреди извор]- R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ур. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd изд.). London: Longmans, Green and Co. стр. 112. Приступљено 18. 1. 2010.
- „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th изд.). 1989. стр. 132. ISBN 978-0-911910-28-5.
Spoljašnje veze
[уреди | уреди извор]
