Ethylamin

Ethylamin
Danh pháp IUPAC	Ethanamine
Tên khác	Ethylamin, Monoethylamin, Aminoethan, 1-Aminoethan,
Nhận dạng
Số CAS	75-04-7
PubChem	6341
Số EINECS	200-834-7
Số RTECS	KH2100000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCN ;
InChI	đầy đủ 1/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3;
Thuộc tính
Công thức phân tử	C2H7N
Khối lượng mol	45,08 g/mol
Bề ngoài	Chất lỏng màu vàng
Khối lượng riêng	0,689 g/cm³
Điểm nóng chảy	-81 °C
Điểm sôi	16,6 °C
Độ hòa tan trong nước	Trộn lẫn
Áp suất hơi	121 kPa (20 °C)
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Độc hại, ăn mòn, dễ cháy
NFPA 704	4 3 0 ALK
Chỉ dẫn R	R12, 20, 22, 34, 36, 37, 38
Chỉ dẫn S	S16, 26, 29
Điểm bắt lửa	-17 °C
Nhiệt độ tự cháy	385 °C
Giới hạn nổ	3,5-14 %V
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Ethylamin hay ethanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amin có công thức phân tử là C₂H₇N. Công thức cấu tạo của ethylamin là CH₃CH₂NH₂.

Tính chất vật lý

Ethylamin là chất khí tan nhiều trong nước, có mùi khai giống amonia. Ethylamin là amin bậc nhất.

Ethylamin hoà tan được trong hầu hết các dung môi và được coi là một base yếu - tính chất điển hình của amin với pK_a[CH₃CH₂NH₃]⁺ = 10.8 (pK_a+pK_b=14 ở đktc). Ethylamin được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và tổng hợp hữu cơ.

Ethylamin, giống như một vài amin khác, có tính chất bất thường là hòa tan lithi kim loại để tạo ra ion [Li(amin)₄]⁺ và electron solvat hóa. Làm bay hơi dung dịch này sẽ thu lại được lithi kim loại. Các dung dịch như thế được sử dụng trong khử các hợp chất hữu cơ chưa no, như naphtalen^[2]

Tổng hợp

Ethylamin có thể được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng của ethylen với amonia với sự hiện diện của chất xúc tác là amide kim loại kiềm như natri amide^[3].

H₂C=CH₂ + NH₃ → CH₃CH₂NH₂

Nó cũng có thể tổng hợp từ ethanal và amoni chloride.

2 CH₃CHO + NH₄Cl → CH₃CH₂NH₃Cl + CH₃CO₂H

CH₃CH₂NH₃Cl + NaOH → CH₃CH₂NH₂ + NaCl + H₂O

Ethylamin cũng có thể sản xuất trực tiếp từ ethanol và amonia với sự hiện diện của hydro, sử dụng các chất xúc tác hydro hóa, chẳng hạn như tỷ lệ 4:1 hỗn hợp nickel-đồng. Phản ứng này đòi hỏi nhiệt độ và/hoặc áp suất cao^[4].

Các amin như ethylamin cũng có thể được tổng hợp bằng phản ứng khử các amit như acetamide, chẳng hạn như sử dụng lithi nhôm hydride (LiAlH4 hay LAH), theo phản ứng sau:

2RCONR₂ + LiAlH₄ → 2RCH₂NR₂ + LiAlO₂^[5]

Ethylamin cũng có thể điều chế thông qua phản ứng thế ái lực hạt nhân của haloethan (như chloroethan hay bromoethan) với amonia như là tác nhân, kết hợp với các base mạnh như kali hydroxide. Nó tạo thành cation ethylamoni. Một lượng đáng kể phụ phẩm cũng được tạo ra, bao gồm diethylamin và triethylamin cũng như cation tetraethyl amoni, mà từ đó ethylamin có thể được tách ra thông qua chưng cất đơn giản do tất cả các phụ phẩm còn lại đều có điểm sôi cao hơn đáng kể^[6]^[7]

C₂H₅Cl + NH₃ → C₂H₈N⁺ + Cl^-

C₂H₈N⁺ + Cl^- + KOH → C₂H₇N + KCl + H₂O

Thay vì thế, nếu halomethan được sử dụng trong phản ứng nói trên thì nó sẽ sinh ra methylamin mặc dù các phụ phẩm khác dimethylamin, trimethylamin và tetramethyl amoni là khó tách hơn nhiều do chúng có điểm sôi rất gần nhau.

Phản ứng

Phản ứng của ethylamin với sulfuryl chloride tiếp theo sau bởi oxy hóa sulfonamide tạo ra diethyl diazen, EtN=NEt.^[8]

Ethylamin cũng có thể bị oxy hóa bằng các chất oxy hóa mạnh như kali permanganat để tạo ra nitroethan.

Tham khảo

^ Merck Index, Ấn bản lần thứ 12, 3808.
^ Kaiser E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, tập 6, trang
^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Lưu trữ 2012-09-12 tại Archive.today, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 7161039.
^ "Production of amines from alcohols"^{[liên kết hỏng]}
^ "The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride."^{[liên kết hỏng]}
^ Chemistry in Context, John Holman, Graham Hill, trang 461]
^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia Lưu trữ 2008-05-28 tại Wayback Machine, St Peter's School
^ Ohme R.; Preuschhof H.; Heyne H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, tập 6, trang 78 (1988)

Liên kết ngoài

Dữ liệu an toàn hóa chất tại www.inchem.org
Dữ liệu MSDS Lưu trữ 2007-10-11 tại Wayback Machine

[1] Merck Index, Ấn bản lần thứ 12, 3808.

[2] Kaiser E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, tập 6, trang

[3] Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Lưu trữ 2012-09-12 tại Archive.today, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 7161039.

[4] "Production of amines from alcohols"^{[liên kết hỏng]}

[5] "The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride."^{[liên kết hỏng]}

[6] Chemistry in Context, John Holman, Graham Hill, trang 461]

[7] Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia Lưu trữ 2008-05-28 tại Wayback Machine, St Peter's School

[8] Ohme R.; Preuschhof H.; Heyne H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, tập 6, trang 78 (1988)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]