Přeskočit na obsah

Heterocyklické sloučeniny

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie

Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy). Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

Příklad heterocyklických sloučeniny
Příklad heterocyklických sloučeniny

Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)

Rozdělení

[editovat | editovat zdroj]

Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

[editovat | editovat zdroj]

Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

[editovat | editovat zdroj]

Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem

[editovat | editovat zdroj]

Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy

[editovat | editovat zdroj]

Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

[editovat | editovat zdroj]

Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

[editovat | editovat zdroj]

Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

[editovat | editovat zdroj]

Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

[editovat | editovat zdroj]

Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem

[editovat | editovat zdroj]

Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy

[editovat | editovat zdroj]

Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem

[editovat | editovat zdroj]

Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly

[editovat | editovat zdroj]
  • purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.

Názvosloví

[editovat | editovat zdroj]

Číslování

[editovat | editovat zdroj]
  • Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
  • Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
  • Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
    Například: O > S > N > P > Si

Triviální názvy

[editovat | editovat zdroj]

Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

Záměnný systém

[editovat | editovat zdroj]

Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.

Heteroatom Předpona
kyslík ox(a)-
síra thi(a)-
dusík az(a)-
fosfor fosf(a)-
křemík sil(a)-

Hantzschův-Widmanův systém

[editovat | editovat zdroj]

Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

Počet
členů
Heterocyklus neobsahuje dusík Heterocyklus obsahuje dusík
nenasycený nasycený nenasycený nasycený
3 -iren -iran -irin -iridin
4 -et -etan -et -etidin
5 -ol -olan -ol -olidin
6 -in -an -in perhydro- -in
7 -epin -epan -epin perhydro- -epin
8 -ocin -okan -ocin perhydro- -ocin
9 -onin -onan -onin perhydro- -onin
10 -ecin -ekan -ecin perhydro- -ecin

Příklady

[editovat | editovat zdroj]

furan
oxacyklo-
penta-2,4-dien
oxol

thiofen
thiacyklo-
penta-2,4-dien
thiol

pyrrol
azacyklo-
penta-2,4-dien
azol

pyrazol
1,2-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-diazol

imidazol
1,3-diazacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-diazol

pyridin
azabenzen
azin

indol

karbazol

pyridazin
1,2-diazabenzen
1,2-diazin

pyrimidin
1,3-diazabenzen
1,3-diazin

pyrazin
1,4-diazabenzen
1,4-diazin

akridin
10-azantracen

chinolin
1-azanaftalen

isochinolin
2-azanaftalen

perhydroazepin
azacykloheptan

oxiran
oxacyklopropan

aziridin
azacyklopropan

thiiran
thiacyklopropan

azetidin
azacyklobutan

1,4-dioxan
1,4-dioxacyklo-
hexan

isoxazol
1-oxa-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-oxazol

oxazol
1-oxa-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-oxazol

isothiazol
1-thia-2-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,2-thiazol

thiazol
1-thia-3-azacyklo-
penta-2,4-dien
1,3-thiazol

morfolin
1-oxa-4-azacyklo-
hexan
1,4-oxazin

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]