Imidazolo

Imidazolo

Plata kemia strukturo de la Imidazolo

Tridimensia strukturo de la Imidazolo

Alternativa(j) nomo(j)

C₃H₄O₂

773

795

Fizikaj proprecoj

Aspekto

travideblaj, blankaj
aŭ palflavaj kristaloj

Molmaso

68.077 g·mol⁻¹

Denseco

inter 1.03 kaj 1,23 g cm⁻³

Fandpunkto

inter 89 kaj 91 °C

Bolpunkto

256 °C

Refrakta indico|

n_{761}^{20}

1,4801

Ekflama temperaturo

146 °C

Solvebleco

Akvo:633 g/L
Tute solvebla en piridino
Solvebla en kloroformo,
etero kaj alkoholo

Mortiga dozo (LD50)

220 mg/kg (intravejne)
760 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Risko

R20/21/22 R34
R36/38 R41 R61 R63

Sekureco

S22 S26 S27 S36
S37 S39 S45 S53

Pridanĝeraj indikoj

Danĝero

C
Koroda

Xi
Irita

T
Toksa

GHS etikedigo de kemiaĵoj^[1]

GHS Damaĝo-piktogramo

GHS Signalvorto

Damaĝa substanco

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H302, H314, H360D

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P201, P260, P280, P303+361+353, P305+351+338, P308+313

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Imidazolo estas heterocikla organika komponaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, du nitrogenatomoj kaj kvar hidrogenatomoj. Ĝi estas blanka aŭ senkolora solido solvebla en akvo, estigante milde alkalan solvaĵon. Ĝi estas klasita kiel diazolo havante du nenajbarajn nitrogenatomojn.

La imidazolo posedas malfortan acidecon kaj povas formi salojn kun fortaj bazoj. Multaj naturaj produktoj, ĉefe la alkaloidoj, enhavas la imidazolan ringon, krom aliaj drogoj tiaj kiaj certaj antifungaj drogoj, la serion de antibiotikoj derivitaj el la nitroimidazolo, la sedativaĵo midazolamo.

La ringa sistemo ĉeestas en gravaj biologiaj konstrublokoj, tiaj kiaj histidino kaj la kunrilata hormono histamino. La imidazoloj estas antimetaboloj kaj inhibiciantoj de la histidino kaj uzataj kiel insekticidoj kaj posedas ankaŭ antifungajn proprecojn.

Cikla kvinmembra familio

Ciklopentano	Ciklopenteno	Imidazolo	Imidazolino	Imidazolidino

Historio

En 1858, la brita germanodevena kemiisto Heinrich Debus (1824-1916) unue raportis pri la imidazolo klarigante pri ĝia strukturo, kvankam pluraj derivaĵoj el la imidazolo estis malkovritaj ĉirkaŭ 1840. La vorto imidazolo estis unue kojnita de la germana kemiisto Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).

Ĝi unue estis sintezita pere de reakcio inter la glioksalo kaj la formaldehido meze de amonio. La sintezo, kvankam ĝi estas relative malalte produktiva, ĝi ankoraŭ uzatas por la kreado de karbon-anstataŭataj imidazoloj.

En la 18-a de novembro 1887 Arthur Rudolf Hantzsch kaj lia asistanto J. H. Weber, subskribis la naskiĝateston de la tiazolo, iu heterocikla organika kombinaĵo konsistanta je tri karbonatomoj, tri hidrogenatomoj, unu sulfuratomo kaj unu nitrogenatomoj simile al la strukturo de la imidazolo. Hantzsch kaj Weber komencis studi ilin kaj tio venigis ilin al la malkovro de la tiazolo. Pli malfrue ili preparis imidazolon, oksazolon kaj selenazolon.^[2]