Azetonitrilo

Azetonitrilo
Formula kimikoa	C2H3N
SMILES kanonikoa	2D eredua
MolView	3D eredua
Konposizioa	Nitrogeno eta karbono
Mota	konposatu kimiko
Ezaugarriak
Dentsitatea	0,78 g/cm³ (20 °C, likido)
Biskositate dinamikoa	0,00035 Pl (ezezaguna)
Errefrakzio indiziea	1,346015 (ezezaguna, ezezaguna)
Momentu dipolarra	3,924 D
Fusio-puntua	−45 °C ; −46,5 °C ; −48 °C ; −43,83 °C
Irakite-puntua	82 °C (760 Torr); 81,65 °C (101,325 kPa)
Fusio-entalpia	3,924 D
Formazio entalpia estandarra	−40,6 kJ/mol
Baporizazio entalpia	29,8 kJ/mol
Lurrun-presioa	73 mmHg (20 °C)
Gainazal-tentsioa	0,02664 N/m (ezezaguna)
Masa molekularra	41,027 Da
Erabilera
Rola	Mutageno
Arriskuak
NFPA 704	3 2 0
Lehergarritasunaren beheko muga	3 vol%
Lehergarritasunaren goiko muga	16 vol%
Gutxieneko dosi hilgarria	ikusi 16.000 ppm (txakur, arnas hartze, 4 h); 160 ppm (gizaki, arnas hartze, 4 h); 9.100 mg/kg (igel, larruazalpeko); 105 mg/kg (untxi, larruazalpeko);
Batezbesteko dosi hilgarria	ikusi 175 mg/kg (laborategiko sagu, intraperitoneal injection (en) ); 850 mg/kg (laboratory rat (en) , intraperitoneal injection (en) ); 612 mg/kg (laborategiko sagu, intravenous injection (en) ); 1.680 mg/kg (laboratory rat (en) , intravenous injection (en) ); 200 mg/kg (katu, aho emate); 177 mg/kg (Akuri, aho emate); 1.670 mg/kg (ugaztun, aho emate); 269 mg/kg (laborategiko sagu, aho emate); 2.460 mg/kg (laboratory rat (en) , aho emate); 50 mg/kg (untxi, aho emate); 1.100 mg/kg (laboratory rat (en) , parenteral route of administration (en) ); 4.480 mg/kg (laborategiko sagu, larruazalpeko); 1.900 mg/kg (laboratory rat (en) , larruazalpeko); 980 mg/kg (untxi, skin absorption (en) ); 53.000 ppm (laboratory rat (en) );
Autoignizio tenperatura	524 °C
Denboran ponderatutako esposizio muga	34 mg/m³ (10 h, baliorik ez); 70 mg/m³ (8 h, Ameriketako Estatu Batuak, Hungaria, Herbehereak, Polonia); 40 ppm (, Egipto, Australia, Danimarka, Finlandia, Frantzia, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Filipinak, Turkia, Erresuma Batua); 20 ppm (, Belgika); 30 ppm (, Norvegia, Suedia); 10 mg/m³ (, Errusia)
Denbora laburreko esposizio muga	60 ppm (Australia, Finlandia, Hego Korea, Mexiko, Zeelanda Berria, Suedia, Erresuma Batua); 280 mg/m³ (Hungaria); 140 mg/m³ (Polonia)
Flash-puntua	6 °C
IDLH	840 mg/m³
Identifikatzaileak
InChlKey	WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia	75-05-8
ChemSpider	6102
PubChem	6342
Reaxys	741857
Gmelin	38472
ChEBI	895
ChEMBL	CHEMBL45211
NBE zenbakia	1648
RTECS zenbakia	AL7700000
ZVG	13660
DSSTox zenbakia	AL7700000
EC zenbakia	200-835-2
ECHA	100.000.760
Human Metabolome Database	HMDB0061869
KNApSAcK	C00058831
UNII	Z072SB282N
PDB Ligand	CCN

Azetonitriloa, sarritan metil zianuroa ( MeCN) ere deitua, CH₃CN formula duen konposatu kimikoa da. Likido koloregabe hori nitrilo organiko sinpleena da (hidrogeno zianuroa nitrilo sinpleagoa da, baina zianuroaren anioia ez dago organikotzat sailkatuta).

Nagusiki akrilonitriloaren sintesi industrialaren azpiproduktu gisa lortzen da.

Disolbatzaile aprotiko polar gisa erabiltzen da, sintesi organikoan eta butadienoaren garbiketan. N≡C−C eskeletoa lineala da, C≡N arteko distantzia laburra izanik: 16 Å^[1].

Jean-Baptiste Dumas kimikari frantsesak 1847an prestatu zuen lehen aldiz azetonitriloa^[2].

Aplikazioak

Azetonitriloa nagusiki disolbatzaile gisa erabiltzen da butadienoa purifikatzeko findegietan. Zehazki, azetonitriloa hidrokarburoz, butadienoa barne, betetako destilazio-zutabe baten goiko aldetik elikatzen da eta azetonitriloa zutabean zehar erortzen denean butadienoa xurgatzen du; gero, dorrearen beheko aldetik bigarren bereizte-dorre batera bidaltzen da. Dorrearen beroa erabiltzen da butadienoa bereizteko.

Laborategian, polaritate ertaineko disolbatzaile gisa erabiltzen da, urarekin eta disolbatzaile organiko batzuekin nahasten baita, baina ez hidrokarburo aseekin. Likido moduan tenperatura-tarte egokian irauten du eta konstante dielektriko handia du: 38,8. Bestetik, 3,92 D-ko momentu dipolarrarekin^[3], azetonitriloak konposatu ioniko eta ez-polarren sorta zabal bat disolbatzen du eta fase mugikor gisa erabil daiteke Errendimendu Handiko Kromatografia Likidoan (HPLC) eta Komatrografia Likido – Masa-espektrometrian (LC – MS).

Baterietan asko erabiltzen da, konstante dielektriko nahiko handia duelako eta elektrolitoak disolbatzeko gaitasuna duelako. Antzeko arrazoiak direla medio, voltanperometria ziklikoan ere asko usatzen da.

Biskositate txikia eta erreaktibitate kimiko txikia duenez, oso aukera egokia da Errendimendu Handiko Kromatografia Likidorako .

Azetonitriloak paper garrantzitsua betetzen du disolbatzaile gisa, monomeroetatik abiatuta DNAren oligonukleotidoak lortzeko prozezuetan.

Azetonitriloa osagai arrunta da konposatu kimiko erabilgarri askoren sintesi organikoan^[4], hala nola azetamidina klorhidratoa, tiamina eta azido α-naftalenoazetikoa^[5]. Zianogeno kloruroarekin erreakzionatzean malonitriloa sortzen da.

Azetonitriloak elektroi bikote libre bat du nitrogeno atomoan eta trantsizio-metalen nitrilozko konplexu asko era ditzake. Izaera basikoa izanik, erraz desplazatzeko moduko estekatzailea da.

Ekoizpena

Azetonitriloa akrilonitriloaren sintesiaren azpiproduktua da. Beraz, azetonitriloaren ekoizpen-joerek akrilonitriloaren joerei jarraitzen diete normalean.

Azetonitriloa beste metodo askoren bidez ere presta daiteke, baina metodo horiek ez dute garrantzi komertzialik. Bi seinaletze arren azetamidaren deshidratazioa edo karbono monoxidoaren eta amoniakoaren nahasteen hidrogenazioa aipa daitezke^[6].

Munduko azetonitrilo-ekoizpenaren balioa 2020an 232 milioi US$-etakoa izango dela kalkulatu da^[7].

Toxikotasuna

Azetonitriloak toxikotasun ertaina du dosi txikietan^[5]. Metabolizatzean hidrogeno zianuroa sortzen du eta hori da hautemandako ondorio toxikoen iturria^[8]. Oro har, efektu toxikoen agerpena atzeratu egiten da, azetonitriloa zianurotan metabolizatzeko gorputzak behar duen denbora dela eta (normalean, 2-12 ordu inguru)^[5].

Gizakiengan azetonitriloak eragindako intoxikazioak (edo, espezifikoagoak izateko, azetonitriloaren eraginpean egon ondoren zianuroak eragindako intoxikazioak) arraroak dira, baina ez dira ezezagunak. Arnastuz, irentsiz eta, agian, larruazalaren zehar gertatzen dira. Sintomak esposizioa gertatu eta ordu batzuetara agertzen dira: arnasa hartzeko zailtasuna, pultsu motela, goragalea eta gorakoak. Konbultsioak eta koma kasu larrietan gerta daitezke eta ondoren heriotza arnas gutxiegitasunagatik. Tratamendua zianuroaren bidezko intoxikazioan bezalakoa da: oxigenoa, sodio nitrito eta tiosulfatoa ematea.

Azetonitrilotik hidrogeno zianurora doan metabolismo nahiko geldoari esker, sortutako zianuroaren parte handi bat tiozianato bihurtzen da gorputzaren barruan. Halaber, azetonitrilo metabolizatu aurretik parte handi bat iraizteko aukera ematen du. Iraizteko bide nagusiak arnasketa eta gernua dira.

Erreferentziak

↑ Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo. (1974-02-01). «Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction» Bulletin of the Chemical Society of Japan 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299. ISSN 0009-2673. (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ (Frantsesez) sciences (France), Académie des. (1847). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Gauthier-Villars (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ (Ingelesez) «Journal of Molecular Spectroscopy | Vol 21, Issues 1–4, Pages 1-430 (1966) | ScienceDirect.com by Elsevier» www.sciencedirect.com (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ ^a ^b ^c Encyclopedia of toxicology. (2nd ed. argitaraldia) Elsevier 2005 ISBN 978-0-12-369400-3. PMC 771916910. (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ «Espacenet – search results» worldwide.espacenet.com (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ «Global Acetonitrile Industry» www.reportlinker.com (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).
↑ «Acetonitrile (EHC 154, 1993)» www.inchem.org (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

Kanpo estekak

Datuak: Q408047
Multimedia: Acetonitrile / Q408047

[1] Karakida, Ken-ichi; Fukuyama, Tsutomu; Kuchitsu, Kozo. (1974-02-01). «Molecular Structures of Hydrogen Cyanide and Acetonitrile as Studied by Gas Electron Diffraction» Bulletin of the Chemical Society of Japan 47 (2): 299–304. doi:10.1246/bcsj.47.299. ISSN 0009-2673. (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[2] (Frantsesez) sciences (France), Académie des. (1847). Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences. Gauthier-Villars (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[3] (Ingelesez) «Journal of Molecular Spectroscopy | Vol 21, Issues 1–4, Pages 1-430 (1966) | ScienceDirect.com by Elsevier» www.sciencedirect.com (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[4] (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[#1-5] Encyclopedia of toxicology. (2nd ed. argitaraldia) Elsevier 2005 ISBN 978-0-12-369400-3. PMC 771916910. (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[6] «Espacenet – search results» worldwide.espacenet.com (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[7] «Global Acetonitrile Industry» www.reportlinker.com (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[8] «Acetonitrile (EHC 154, 1993)» www.inchem.org (Noiz kontsultatua: 2020-12-25).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]