Tert-butyyliamiini
| Tert-butyyliamiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-metyylipropan-2-amiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)(C)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H11N |
| Moolimassa | 73,138 g/mol |
| Sulamispiste | -72,65 °C[1] |
| Kiehumispiste | 44,5 °C[2] |
| Tiheys | 0,6869 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Tert-butyyliamiini (C4H11N) amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden valmistamiseen ja liuottimena.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa tert-butyyliamiini on väritöntä nestettä, jolla on pistävä haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen ja lisäksi useisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten alkoholeihin ja dietyylieetteriin. Tert-butyyliamiini on emäs, ja sen pKa-arvo on 10,68.[1][2][3][4]
Tert-butyyliamiinia valmistetaan 2-metyylipropeenin ja ammoniakin reaktiolla, jossa katalyyttinä käytetään zeoliitteja. Toisessa tavassa 2-metyylipropeeni reagoi happamissa oloissa vetysyanidin kanssa, ja reaktiotuote hydrolysoidaan emäksisissä oloissa tert-butyyliamiiniksi.[3][5]
Tert-butyyliamiinia käytetään vulkanoinnin kiihdyttimien, maatalouskemikaalien ja lääkkeiden valmistukseen.[2][3][5] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään emäksenä eliminaatioreaktioissa, steerisesti estyneiden imiinien synteesiin ja liuottimena[4].
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 256. (12th edition) Merck & Co., 1996. ISBN 978-0-911910-12-4 (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 534. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Michael G. Turcotte & Kathryn S. Hayes: "Amines, Lower Aliphatic Amines", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. s. 4, 10–11 (luvun sisäinen sivunumerointi) (englanniksi)
- ↑ a b Lee H. Latimer: "t-Butylamine", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 5.6.2023. (englanniksi)
- ↑ a b Peter Roose ym.: "Amines, Aliphatic", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. s. 9–10, 12, 14 (englanniksi)