1,3-propandiolo
| 1,3-propandiolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-propandiolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 76,09442 |
| Aspetto | liquido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-997-3 |
| PubChem | 10442 |
| DrugBank | DBDB02774 |
| SMILES | C(CO)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,053 |
| Indice di rifrazione | 1,440 |
| Solubilità in acqua | 100 g/L |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | −1,04 |
| Temperatura di fusione | −26,7 °C |
| Temperatura di ebollizione | 214,4 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4780 mg/Kg, topo, intraperitoneale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 140 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 [1] |
Il 1,3-propandiolo è un diolo, quindi un alcolo, di formula HO-CH2-CH2-CH2-OH. Appare come un liquido trasparente e viscoso, ben miscibile in acqua, utilizzato principalmente come solvente e come antigelo[2].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il 1,3-propandiolo può essere ottenuto a partire dal propene tramite un procedimento standard che prevede tre diverse reazioni consecutive: inizialmente il propene viene ossidato per reazione con ossigeno molecolare per ottenere l'acroleina[3]:
- CH2=CH-CH3 + O2 → CH2=CH-CHO + H2O
L'acroleina subisce quindi una reazione di idratazione sul doppio legame con la formazione di 3-idrossipropanale:
- CH2=CH-CHO + H2O → HO-CH2-CH2-CHO
Nell'ultimo passaggio il 3-idrossipropanale viene ridotto per reazione con idrogeno molecolare per ottenere il prodotto finale:
- HO-CH2-CH2-CHO + H2 → HO-CH2-CH2-CH2-OH
Utilizzi
[modifica | modifica wikitesto]Il 1,3-propandiolo viene principalmente utilizzato come solvente e come antigelo, in virtù della sua bassa temperatura di fusione. Trova largo impiego anche come reagente nelle sintesi organiche e come componente di miscele destinate alla pulizia (sia casalinga che a livello industriale) e all'igiene personale[2][4].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ 1,3-propandiolo - Scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 26 giugno 2015.
- ^ a b (EN) propane-1,3-diol, su ChEBI, 30 aprile 2015. URL consultato il 26 giugno 2015.
- ^ (EN) C.M. Obele, O. Ogbobe e I.F. Okonkwo, Synthesis of 1, 3- Propanediol from Sorghum (PDF), in Pakistan Journal of Nutrition, vol. 9, n. 11, Asian Network for Scientific Information, 2010, ISSN 1680-5194. URL consultato il 26 giugno 2015 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2015).
- ^ (EN) 1,3-propanediol, su PubChem, National Institutes of Health. URL consultato il 26 giugno 2015.
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