Tributilfosfato

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Tributilfosfato
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
tetrossofosfato (V) di tri-1-butile
Nomi alternativi
TBP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H27O4P
Massa molecolare (u)266,32
Aspettoliquido da incolore a giallo chiaro
Numero CAS126-73-8
Numero EINECS204-800-2
PubChem31357
SMILES
CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,97
Solubilità in acqua6 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione−79 °C (194 K)
Temperatura di ebollizione130 °C (403 K) a 500 Pa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma>150 °C (>423 K)
Temperatura di autoignizione400 °C (673 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H351 - 302 - 315
Consigli P281 - 302+350 - 308+313 [1]

Il tributilfosfato (TBP), o fosfato di tributile, è l'estere dell'acido fosforico e dell'1-butanolo.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore o giallo pallido, solubile nella maggior parte dei solventi organici.[2]

Il tributilfosfato è prodotto dalla reazione del cloruro di fosforile con n-butanolo.

La produzione è stimata circa 3000–5000 tonnellate in tutto il mondo.[3]

Trova impiego nell'industria chimica come solvente e come plastificante, in particolar modo per gli esteri della cellulosa (nitrocellulosa e acetato di cellulosa), il PVC ed il polistirolo. In miscela con l'alcol isopropilico viene usato come agente anti-schiuma nei detergenti, nelle vernici e negli adesivi. Viene usato inoltre come additivo per i lubrificanti a base oleosa.

Il tributilfosfato ha inoltre la capacità di formare complessi con alcuni metalli, che risultano solubili nei solventi organici e nell'anidride carbonica liquida supercritica. Per questo il tributilfosfato viene usato per estrarre i metalli delle terre rare dai loro minerali e, in chimica nucleare, per separare i componenti del combustibile nucleare esausto.[3]

Nel processo PUREX una sua soluzione a concentrazione compresa tra il 15% ed il 40% in cherosene o dodecano viene usata come solvente per estrarre uranio, plutonio e torio dalle barre di uranio esaurite, preventivamente sciolte in acido nitrico.

  1. ^ scheda del tributilfosfato su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
  2. ^ (EN) Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0109.
  3. ^ a b Tributyl Phosphate | SIDS Initial Assessment Profile (PDF), su jetoc.or.jp, Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center (archiviato dall'url originale l'11 ottobre 2007).

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