Preskočiť na obsah

2-aminomukonát-6-semialdehyd

z Wikipédie, slobodnej encyklopédie
2-aminomukonát-6-semialdehyd
2-aminomukonát-6-semialdehyd
2-aminomukonát-6-semialdehyd
2-aminomukonát-6-semialdehyd
2-aminomukonát-6-semialdehyd
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H7NO3
Systematický názov Kyselina (2Z,4E)-2-amino-6-oxohexa-2,4-diénová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 141,12 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 150994-59-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

2-aminomukonát-6-semialdehyd je metabolit tryptofánu, ktorý vzniká z produktov kynurenínovej dráhy. Existuje niekoľko izomérov, ktoré sa líšia usporiadaním substituentov na dvojitej väzbe. V metabolizme tryptofánu vzniká izomér (2E,4Z).[1]

Metabolizmus

[upraviť | upraviť zdroj]

2-aminomukonát-6-semialdehyd vzniká dekarboxyláciou 2-amino-3-karboxymukonátsemialdehydu pôsobením enzýmu aminomukonátsemialdehyddekarboxylázy:[2][1][3]

2-amino-3-karboxymukonátsemialdehyd → 2-aminomukonát-6-semialdehyd + CO2

Tento metabolit sa ďalej premieňa pôsobením aminomukonátsemialdehyddehydrogenázy na 2-aminomukonát. Tento enzým využíva NAD+ na jeho redukciu:[1][4]

2-aminomukonát-6-semialdehyd + NAD+ + H2O → 2-aminomukonát + NADH + 2 H+

Alternatívne sa 2-aminomukonát-6-semialdehyd môže spontánne bez pôsobenia enzýmov premeniť na pikolinát:[2]

2-aminomukonát-6-semialdehyd → kyselina pikolínová + H2O

Referencie

[upraviť | upraviť zdroj]
  1. a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1041.
  2. a b ENZYME - 4.1.1.45 aminocarboxymuconate-semialdehyde decarboxylase [online]. enzyme.expasy.org, [cit. 2022-11-13]. Dostupné online.
  3. ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 306-307.
  4. ENZYME - 1.2.1.32 aminomuconate-semialdehyde dehydrogenase [online]. enzyme.expasy.org, [cit. 2022-11-13]. Dostupné online.