Prochiralita

sp²-hybridizovaný atóm uhlíka s vyznačenými re a si stranami

V stereochémii sú ako prochirálne označované molekuly, ktoré je možné premeniť z achirálnych na chirálne pomocou jedného kroku. Táto vlastnosť sa označuje ako prochiralita. Achirálne látky, ktoré je možné premeniť na chirálne v dvoch krokoch, sa nazývajú proprochirálne.

Ak sú na sp³-hybridizovanom atóme dva identické substituenty, je možné použiť deskriptory pro-R a pro-S na ich rozlíšenie. Zmena pro-R substituentu na vyššiu prioritu oproti druhému identickému substituentu vedie k chiralite označovanej R na pôvodnom sp³-hybridizovanom atóme. Priebeh pre pro-S subtituent je analogický.

Trigonálne planárny sp²-hybridizovaný atóm je možné premeniť na centrum chirality, keď sa substituent aduje na jeho re alebo si stranu. Strane prislúcha deskripior re vtedy, keď sú substituenty na trigonálnom atóme zoradené v zostupnom poradí priorít podľa pravidiel CIP (najprv 1, potom 2, potom 3) v smere hodinových ručičiek. Ak poradie priorít substituentov klesá proti smeru hodinových ručičiek, jedná sa o si stranu. Deskriptory R alebo S je po adícii substituentu na sp²-hybridizovaný atóm nutné overiť, pretože záleží na priorite tejto skupiny voči ostatným substituentom.

Pre pochopenie niektorých konceptov enzýmovej stereošpecificity je nutné pochopenie konceptu prochirality. Alexander Ogston ukázal, že keď je symetrická molekula umiestnená do asymetrického prostredia, ako je napríklad povrch enzýmu, pôvodne identické skupiny sa stanú rozlíšiteľnými. Týmto spôsobom ukázal, že vyradenie citrátu z citrátového cyklu na základe toho, že nie je chirálny, bola chyba.

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Prochirality na anglickej Wikipédii.