Imidazol

Imidazol
Imena
	IUPAC ime 1H-Imidazol
	Druga imena 1,3-diazol; glioksalin (arhaično) ; 1,3-diazaciklopenta-2,4-dien
Identifikatorji
Številka CAS	288-32-4;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:16069;
ChEMBL	ChEMBL540;
ChemSpider	773;
ECHA InfoCard	100.005.473
EC število	206-019-2;
KEGG	C01589;
PubChem CID	795;
RTECS število	NI3325000;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2029616 ;
	InChI InChI=1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5) Key: RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYAS;
	SMILES c1cnc[nH]1;
Lastnosti
Kemijska formula	C3H4N2
Molska masa	68,077 g/mol
Videz	White or pale yellow solid
Gostota	1,23 g/cm3, solid
Tališče	89 do 91 °C (192 do 196 °F; 362 do 364 K)
Vrelišče	256 °C (493 °F; 529 K)
Topnost v vodi	633 g/L
Kislost (pKa)	6,95 ([[konjugirano kislino]konjugirana kislina]])
λmax	206 nm
Struktura
Kristalna struktura	monoclinic
Koordinacijska; geometrija	planar 5-membered ring
Dipolni moment	3.61 D
Nevarnosti
Glavne nevarnosti	Corrosive
Varnostni list	External MSDS
R-stavki (zastarelo)	R20 R22 R34 R41
S-stavki (zastarelo)	S26 S36 S37 S39 (S45)
Plamenišče	146 °C (295 °F; 419 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Imidazol je organska spojina s formulo C₃N₂H₄. Je bela ali brezbarvna vodotopna trdnina, ki daje rahlo alkalno raztopino. V kemiji je aromatski heterocikel, ki spada med diazole in ima nesosednja dušikova atoma.

Veliko naravnih spojin, še posebej alkaloidi, vsebujejo imidazolni obroč. Ti imidazoli imajo skupni 1,3-C₃N₂ obroč, ampak z različnimi substituenti. Ta obročni sistem je prisoten v pomembnih bioloških gradnikih, kot so histidin in sorodni hormon histamin. Veliko zdravil vsebuje imidazolni obroč, kot na primer nekateri antimikotiki, nitroimidazolni antibiotiki in pomirjevalo midazolam.^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]

Ko se imidazol kondenzira s pirimidinskim obročem, nastane purin, ki je najpogosteje pojavljajoči dušik vsebujoči heterocikel v naravi.^[7]

Ime "imidazol" je leta 1887 skoval nemški kemik Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).^[8]

Glej tudi

Reference

↑ Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). »Acidity constants of some arylimidazoles and their cations«. J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039.
↑ Karitzky, A. R.; Rees (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Zv. 5. str. 469–498.
↑ Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press.
↑ Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press.
↑ Pozharskii, A. F.; in sod. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons.
↑ Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2.
↑ Rosemeyer, H. (2004). »The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products«. Chemistry & Biodiversity. Zv. 1, št. 3. str. 361. doi:10.1002/cbdv.200490033.
↑ Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" (On compounds of thiazole (pyridines of the thiophene series), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. See also: Hantzsch, A. (1888) "Allegemeine Bemerkungen über Azole" (General observations about azoles), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds, including a proposal to call the heterocyclic ring C₃H₃(NH)N "imidazole" ; see pp. 2 and 4.

[1] Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). »Acidity constants of some arylimidazoles and their cations«. J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039.

[2] Karitzky, A. R.; Rees (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. Zv. 5. str. 469–498.

[3] Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press.

[4] Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press.

[5] Pozharskii, A. F.; in sod. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons.

[6] Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2.

[7] Rosemeyer, H. (2004). »The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products«. Chemistry & Biodiversity. Zv. 1, št. 3. str. 361. doi:10.1002/cbdv.200490033.

[8] Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" (On compounds of thiazole (pyridines of the thiophene series), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. See also: Hantzsch, A. (1888) "Allegemeine Bemerkungen über Azole" (General observations about azoles), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds, including a proposal to call the heterocyclic ring C₃H₃(NH)N "imidazole" ; see pp. 2 and 4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]