Laktid

Laktid
Obecné
Sumární vzorec	C₆H₈O₄
Identifikace
Registrační číslo CAS	95-96-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	144,042 Da
Bezpečnost
GHS07 Varování
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Laktid je cyklický diester kyseliny mléčné (2-hydroxypropanové). Kyselina mléčná nemůže vytvořit lakton jako ostatní hydroxykyselny, protože je hydroxyskupina příliš blízko karboxylové skupině; místo toho nejprve tvoří dimer. Tento dimer má hydroxylovou skupinu dostatečně daleko od karboxylové, aby došlo ke vzniku laktonu, místo toho však vytváří cyklický diester známý jako laktid - ten lze připravit zahříváním kyseliny mléčné za přítomnosti kyselého katalyzátoru.

Pojem laktid obecně označuje cyklický diester, dilakton vzniklý z dvou molekul libovolné 2-hydroxykarboxylové kyseliny.

Stereoizomery

Kyselina mléčná je chirální; tvoří dva stereoizomery: kyselinu L-mléčnou a kyselinu D-mléčnou. Z tohoto důvodu laktid obsahuje dvě chirální centra a existuje ve třech izomerech:

• 
  Izomery laktidu; L-izomer vzniká ze dvou molekul kyseliny L-mléčné, D-izomer ze dvou molekul kyseliny D-mléčné a mezo-izomer z jedné D-mléčné a jedné L-mléčné kyseliny.
• 
  Modely molekul izomerů laktidu

Polymerace

Laktid může být při použití vhodných katalyzátorů polymerován za vzniku polylaktidu:

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Lactide na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Laktid na Wikimedia Commons

Portály: Chemie