Tamoxifen

Tamoxifen
Název (INN)	Tamoxifen
Název podle IUPAC	2-{4-[(1Z)-1,2-difenylbut-1-en-1-yl]fenoxy}-N,N-dimethylethan-1-amin
Kódy
Číslo CAS	10540-29-1
Klasifikace ATC	L02BA01
ChEMBL ID	CHEMBL83
ChemSpider ID	2015313
PubChem	2733526
Chemie
Sumární vzorec	C26H29NO
SMILES	CCC(=C(C1=CC=CC=C1)C2=CC=C(C=C2)OCCN(C)C)C3=CC=CC=C3
InChI	InChI=1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
Molární hmotnost	371,515 g/mol
Farmakologie
Indikace	infant gynecomastia, rakovina prsu a rakovina slinivky
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tamoxifen (pod obchodním názvem např. Nolvadex) je syntetický nesteroidní antiestrogenní lék, který se váže na cytosolické nebo jaderné estrogenové receptory v estrogenně aktivních orgánech. K takovým orgánům patří vaječník, děloha i prostata.^[1] V těchto tkáních blokuje tamoxifen účinky estrogenu na genovou expresi. Používá se jako lék proti rakovině prsu – v nádorech tvořících estrogenní receptor dochází k reakci u 50-70 % případů; dále se nasazuje u případů rakoviny endometria, prostaty, či ledvin.^[1]

Farmakologie

Podává se orálně, zpravidla ve formě tamoxifen citrátu. V těle je metabolizován postupně na N-desmethyltamoxifen (který je stejně účinný), následně se oba uvolňují do žluči.^[1] Jedná se o antiestrogenní látku s příznaky na hormonální soustavu, jež je pod kontrolou estrogenu. U žen před menopauzou zvyšuje tamoxifen pravděpodobnost otěhotnění a k vedlejším účinkům patří vaginální výtoky či uvolňování mléka z prsů. Jiné vedlejší příznaky jsou obvykle poměrně mírné, vzácně dochází k myelosupresi. U třetiny pacientů se objevují příznaky typické pro menopauzu včetně návalů horka či nepravidelností v menstruačním cyklu. Může zvyšovat riziko vzniku rakoviny dělohy.^[1]

↑ ^a ^b ^c ^d ANDERSON, Philip A; KNOBEN, James E; TROUTMAN, William G. Handbook of Clinical Drug Data. 10. vyd. [s.l.]: MCGRAW-HILL Dostupné online. ISBN 0-07-136362-9.