DDT

DDT
	1,1,1-trihloro-2,2-di(4-hlorofenil)etan
Identifikacija
CAS registarski broj	50-29-3
PubChem	3036
ChemSpider	2928
UNII	CIW5S16655
KEGG	D07367
ChEBI	16130
ChEMBL	CHEMBL416898
ATC code	P03AB01,QP53AB01
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	Clc1ccc(cc1)C(c2ccc(Cl)cc2)C(Cl)(Cl)Cl
InChI
	InChI=1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H ; Kod: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H; Kod: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ
Svojstva
Molekulska formula	C14H9Cl5
Molarna masa	354.49 g/mol
Gustina	0.99 g/cm³
Tačka topljenja	108.5 °C
Tačka ključanja	260 °C (razlaže se)
Opasnost
EU-klasifikacija	T N
Opasnost u toku rada	T, N
R-oznake	R25 R40 R48/25 R50/53
S-oznake	(S1/2) S22 S36/37 S45 S60 S61
LD50	113 mg/kg (pacov)
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

DDT (dihlor-difenil-trihloretan) je naziv za poznati i često korišćeni insekticid.

DDT je organsko jedinjenje koje spada u klasu ugljovodonika alkana. Dolazi u obliku bezbojnih kristala ili belog praha; bez mirisa je ili je slabog neprodornog mirisa. Tačka topljenja je 108,5 do 109,0 ^oC; pri daljem zagrevanju se raspada. Ne rastvara se u vodi. Rastvara se u acetonu, etru, benzolu i kerozinu. Na insekte deluje kao kontaktni otrov. Poseduje visoku bioakumulativnu sposobnost i taloži se u mišićima i kostima.

Dobijanje

DDT je otkriven 1874. od strane Otmara Zajdlera, ali njegove hemijske osobine je otkrio tek 1939. godine Pol Herman Miler.^[7] DDT se dobija reakcijom između hlorbenzena (C₆H₅Cl) i trihloroetanola (C₂H₂Cl₃OH).

2 C₆H₅Cl + C₂H₂Cl₃OH → C₁₄H₉C_l5 + H₂O.

Primena

DDT je najpoznatiji insekticid iz grupe hlorisanih ugljovodonika. Imao je veoma veliku primenu za vreme Drugog svetskog rata^[8] u borbi protiv bolesti koje prenose komarci (npr. malarija). Zahvaljujući DDT-u, malarija je u potpunosti iskorenjena u Severnoj Americi i Evropi. Pored ovoga, imao je primenu i u uništavalju štetočina u poljoprivrednoj proizvodnji.

Štetno dejstvo

Kad je otkrivena njegova štetnost, upoteba DDT-a je zabranjena, prvo u SAD-u, a zatim u ostalom delu sveta. Već 1970-ih upotreba DDT-a je zabranjena u celom svetu.

Izvori

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Toxicological Profile: for DDT, DDE, and DDE. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2002.
↑ NobelPrize.org: The Nobel Prize in Physiology of Medicine 1948 Accessed July 26, 2007.
↑ Environmental Health Criteria 9: DDT and its derivatives, World Health Organization, 1979.

Spoljašnje veze

Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[ATSDRc5-6] Toxicological Profile: for DDT, DDE, and DDE. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, September 2002.

[nobel-7] NobelPrize.org: The Nobel Prize in Physiology of Medicine 1948 Accessed July 26, 2007.

[EHC9-8] Environmental Health Criteria 9: DDT and its derivatives, World Health Organization, 1979.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

p r u Kontrola štetočina: insekticidi
Karbamati	Aldikarb • Bendiokarb • Karbaril • Karbofuran • Etienokarb • Fenobukarb • Oksamil • Metomil • Propoksur
Neorganska jedinjenja	Aluminijum fosfid • Borna kiselina • Hromirani bakar arsenat • Bakar(II) arsenat • Bakar(I) cijanid • Diatomska zemlja • Olovo hidrogen arsenat • Parisko zeleno • Šileovo zeleno
Organohloridi	Aldrin • Beta-HCH • Ugljen tetrahlorid • Hlordan • Ciklodien • 1,2-DCB • 1,4-DCB • 1,1-DCE • 1,2-DCE • DDD • DDE • DDT • Dikofol • Dieldrin • Endosulfan • Endrin • Heptahlor • Kepon • Lindan • Metoksihlor • Mireks • Tetradifon • Toksafen
Organofosfati	Acefat • Azinfos-metil • Bensulid • Hloretoksifos • Hlorfenvinfos • Hlorpirifos • Hlorpirifos-metil • Kumafos • Demeton-S-metil • Diazinon • Dikrotofos • Diizopropil fluorofosfat • Dimetoat • Dioksation • Disulfoton • Etion • Etoprop • Fenamifos • Fenitrotion • Fention • Fostiazat • Izoksation • Malation • Metamidofos • Metidation • Mevinfos • Monokrotofos • Naled • Ometoat • Oksidemeton-metil • Paration • Paration-metil • Forat • Fosalon • Fosmet • Fostebupirim • Foksim • Pirimifos-metil • Kvinalfos • Temefos • Terbufos • Tetrahlorvinfos • Tribufos • Trihlorfon
Piretroidi	Aletrins • Bifentrin • Bioaletrin • Ciflutrin • Cihalotrin • Cipermetrin • Cifenotrin • Deltametrin • Empentrin • Etofenproks • Fenvalerat • Imiprotrin • Metoflutrin • Permetrin • Fenotrin • Praletrin • Piretrin (I, II; Hrizantemska kiselina) • Piretrum • Resmetrin • Silafluofen • Teflutrin • Tetrametrin • Tralometrin • Transflutrin
Neonikotinoidi	Acetamiprid • Klotianidin • Dinotefuran • Imidakloprid • Nitenpiram • Nitiazin • Tiakloprid • Tiametoksam
Regulatori rasta insekata	Benzoilureja • Flufenoksuron • Lufenuron • Diflubenzuron
Ostale hemikalije	Amitraz • Azadirahtin • Hlordimeform • Hlorfenapir • Kiromazin • Fenazakvin • Fenoksikarb • Fipronil • Hidrametilnon • Indoksakarb • Limonen • Metopren • Piridaben • Piriprol • Piriproksifen • Rianodin • Sezameks • Spinosad • Sulfluramid • Tebufenozid • Tebufenpirad • Veracevin • Ksanton
Metaboliti	Okson •Malaokson •Paraokson •TCPy
Biopesticidi	Bacillus thuringiensis •Bakulovirus •Beauveria bassiana •Beauveria brongniartii •Metarhizium acridum •Metarhizium anisopliae •Lecanicillium lecanii •Paecilomyces fumosoroseus •Paenibacillus popilliae